4-氰基-4-苯基环己-1-烯基乙酸酯 | 303728-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氰基-4-苯基环己-1-烯基乙酸酯
• 英文名称: 4-Cyano-4-phenylcyclohex-1-enyl acetate
• 英文别名: (4-Cyano-4-phenylcyclohexen-1-yl) acetate
• CAS: 303728-44-1
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• 分子量: 241.29
• InChiKey: IHDKKAGLKOERTI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氰基-4-苯基环己-1-烯基乙酸酯 在 三甲基氯硅烷 、 pseudomonas fluorescens lipase 、 正丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 [(4R)-4-cyano-4-phenylcyclohexen-1-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic synthesis of a non-peptide tachykinin NK-2 antagonist

  摘要：

  The synthesis of a tachykinin NK-2 antagonist (S)-11 has been carried out in four steps starting from the the (S)-(+)-enol acetate 3, which was obtained in 100% e.e. by resolution of the racemic eater with Pseudomonas fluorescens lipase. The absolute configuration of the enol acetate (+)-3 was confirmed by X-ray analysis of the camphanyl derivative 13. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01149-7
• 作为产物：
  描述：

  乙酸异丙烯酯 、 4-氰-4-苯基环己酮 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以94%的产率得到4-氰基-4-苯基环己-1-烯基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Desymmetrisation of 4,4-disubstituted cyclohexanones by enzyme-catalysed resolution of their enol acetates

  摘要：

  来自对称的4,4-二取代环己酮的醇乙酸酯3-10可以通过荧光假单胞菌脂肪酶进行分离，以转酯化反应与正丁醇生成对映体纯度>99% ee的醇酯。生成的酮是对称的，可以很容易地循环利用，从而实现酮的整体去对称化。对于含有4-氰基和4-芳基或4-苄氧基取代基的底物，获得了最高的选择性。该方法与使用手性碱(S,S)-双(α-甲基苯甲酰)胺的非对称去质子化-烯醇捕获进行了比较，该方法在这一类酮中获得了较低的对映体纯度(54-64% ee)。

  DOI：

  10.1039/b005466f

文献信息

• Desymmetrisation of prochiral ketones by catalytic enantioselective hydrolysis of their enol esters using enzymes
  作者：Andrew J Carnell、Jim Barkley、Amarjit Singh

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01817-0

  日期：1997.11

  Desymmetrisation of 4-cyano-4-phenylcyclohexanone 1 has been achieved by enzyme-catalysed enantioselective alcoholysis with n-butanol of the derived racemic enol acetate 2 in tetrahydrofuran. The absolute configuration of the enol acetate (−)-(S)-2 (100% e.e.) obtained was determined by X-ray analysis of the camphanyl derivative 7.

  通过在四氢呋喃中用衍生的外消旋烯醇乙酸酯2的正丁醇进行酶催化的对映选择性醇解，可以实现4-氰基-4-苯基环己酮1的不对称化。通过对樟脑基衍生物7的X射线分析来确定所获得的烯醇乙酸酯（-）-（S）-2（100％ee）的绝对构型。