6-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-3a-phenyl-2,3,3a,4-tetrahydrocyclopenta[b]pyrrole | 1420218-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 6-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-3a-phenyl-2,3,3a,4-tetrahydrocyclopenta[b]pyrrole
• CAS: 1420218-17-2
• 化学式: C₂₀H₂₉NOSi
• 分子量: 327.542
• InChiKey: YDFZJIYULLEENH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.12
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-3a-phenyl-2,3,3a,4-tetrahydrocyclopenta[b]pyrrole 在 5%-palladium/activated carbon 、 盐酸羟胺 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三乙基硼氢化锂 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， -78.0~65.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 332.75h， 生成 tert-butyl 3a-phenyl-6,6-divinylhexahydrocyclopenta[b]pyrrole-1(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Melodinus 生物碱 meloscine 的合成研究

  摘要：

  五环Melodinus生物碱 (±)-meloscine 是由 2-溴苯甲醛通过 19 个化学步骤合成的，该路线以烯基叠氮化物环化级联为特征，以提供核心的氮杂双环 [3.3.0] 辛烷亚结构。该核心的外围功能化包括 Tollens 型羟醛缩合以将四元中心设置在 C(20) 和非对映选择性闭环复分解以锻造四氢吡啶环。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.12.032
• 作为产物：
  描述：

  (6-azido-4-phenyl-2-vinylhexa-2,3-dienyloxy)-tert-butyldimethylsilane 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以68%的产率得到6-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-3a-phenyl-2,3,3a,4-tetrahydrocyclopenta[b]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Melodinus 生物碱 meloscine 的合成研究

  摘要：

  五环Melodinus生物碱 (±)-meloscine 是由 2-溴苯甲醛通过 19 个化学步骤合成的，该路线以烯基叠氮化物环化级联为特征，以提供核心的氮杂双环 [3.3.0] 辛烷亚结构。该核心的外围功能化包括 Tollens 型羟醛缩合以将四元中心设置在 C(20) 和非对映选择性闭环复分解以锻造四氢吡啶环。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.12.032