3-溴-2,5-二甲氧基苯胺 | 115929-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-溴-2,5-二甲氧基苯胺
• 英文名称: 3-bromo-2,5-dimethoxyaniline
• 英文别名: 3-bromo-2,5-dimethoxy-aniline；3-Brom-2,5-dimethoxy-anilin
• CAS: 115929-62-9
• 化学式: C₈H₁₀BrNO₂
• 分子量: 232.077
• InChiKey: GPCODUGWJGGDIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922299090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-2,5-二甲氧基苯胺 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 77.5h， 生成 (2S,4S,5R,6S)-1-[2,5-Dimethoxy-3-(trityl-amino)-phenyl]-2,6-dimethyl-7-trityloxy-heptane-1,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  除草霉素A的全合成

  摘要：

  描述了除草霉素 A (1)、苯醌类安沙霉素抗生素的首次全合成。(2E,4S,5R,6S,8S)-5,6-二甲氧基-9-(4-甲氧基苄基)氧基-2,4,8-三甲基-2-壬烯醛 (40)，对应于1 的 ansa 链是由甲基 3,4-anhydro-2-deoxy-2-C-methyl-6-O-(triphenylmethyl)-α-D-altropyranoside (16) 制备的根据我们开发的程序，通过使用区域选择性环氧化物开环[双（1,2-二甲基丙基）硼烷-NaBH4]和立体选择性硼氢化反应（BH3·SMe2）作为关键步骤，制备甲基α-D-吡喃甘露糖苷。将此醛 40 进行布朗的非对映选择性和对映选择性烯丙基化条件 [[(Z)-3-甲氧基烯丙基] 二异松蒎基硼烷] 以提供所需的顺式 3-甲氧基-1,5-十二碳二烯-4-醇衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.2974
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-2-硝基酚 在 溴 、 sodium acetate 、 铁粉 、 potassium carbonate 作用下， 以 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-溴-2,5-二甲氧基苯胺
  参考文献：
  名称：

  苯甲醛的A环和B环的区域特异性合成

  摘要：

  在保护的对苯二酚底物的情况下，通过康拉德-林帕赫（Conrad-Limpach）方法对苯丙扎林A环的修饰已被证明是可行的。然而，使用适当取代的萘醌的类似缩合反应产生内酰胺而不是预期的苯并喹诺酮。尝试用合适的二烯环化AB环简化模型的尝试也已成功，尽管收率低。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570240629

文献信息

• [EN] NOVEL ESTROGEN RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] NOUVEAUX LIGANDS DE RÉCEPTEUR DE L'OETROGÈNE
  申请人：KAROBIO AB

  公开号：WO2009124968A1

  公开（公告）日：2009-10-15

  The invention provides a pharmaceutical composition comprising a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable ester, amide, solvate or salt thereof, including a salt of such an ester or amide, and a solvate of such an ester, amide or salt: wherein R3 is selected from the group consisting of ORA; -CHO; -C(O)C1-4alkyl; -C(O)phenyl; -O-C(O)RA; and N(RB)2; R6 is selected from certain cyclic groups defined in the specification; and the remaining groups are defined in the specification; together with a pharmaceutically acceptable carrier. Most of the compounds are novel. The invention also provides the use of such compounds in the treatment or prophylaxis of a condition associated with a disease or disorder associated with estrogen receptor activity.

  本发明提供了一种药物组合物，包括一种公式(I)的化合物或其药用可接受的酯、酰胺、溶剂化物或盐，包括这种酯或酰胺的盐，以及这种酯、酰胺或盐的溶剂化物：其中R3选自ORA；-CHO；-C(O)C1-4alkyl；-C(O)phenyl；-O-C(O)RA；和N(RB)2；R6选自说明书中定义的某些环状基团；其余基团在说明书中定义；以及药用可接受的载体。大部分化合物是新颖的。本发明还提供了将这种化合物用于治疗或预防与雌激素受体活性相关的疾病或障碍相关状况的方法。
• Diprotection of primary amines as N-substituted-2,5-bis[(triisopropylsilyl)oxy]pyrroles (BIPSOP)
  作者：Stephen F. Martin、Chris Limberakis

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00443-7

  日期：1997.4

  Primary amines are diprotected as their 2,5-bis[(triisopropylsilyl)oxy]pyrrole derivatives (BIPSOP). This protecting group is stable to strong bases such as organolithiums and alkoxides at 0 °C and to temperatures up to about 150 °C. Removal may be accomplished by a mild two step sequence.

  伯胺以其2，5-双[（三异丙基甲硅烷基）氧基]吡咯衍生物（BIPSOP）进行双保护。该保护基团在0°C以及高达约150°C的温度下对强碱（如有机锂和醇盐）稳定。去除可以通过温和的两个步骤完成。
• Synthesis of antitumor ansamycins. 2. A formal synthesis of (±)-macbecin I
  作者：Simon J. Coutts、James Kallmerum

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97607-x

  日期：——

  Convergent synthesis of (±)-2 a key intermediate in the Merck synthesis of macbecin I (1.), incorporates the chelation-mediated coupling of a lithiated aryl subunit and the γ-hydroxy aldehyde equivalent 8 to establish a critical connective element of the parent ansamycin.

  收敛合成（±）-2是Macbecin I（1.）的默克合成中的关键中间体，它结合了锂化芳基亚基和γ-羟基醛当量8的螯合介导偶联，从而建立了该化合物的关键连接元素。亲安沙霉素。
• An Efficient Method for Aryl Nitro Reduction and Cleavage of Azo Compounds Using Iron Powder/Calcium Chloride
  作者：K. Rangappa、S. Chandrappa、K. Vinaya、T. Ramakrishnappa

  DOI：10.1055/s-0030-1259067

  日期：2010.12

  A novel, efficient Fe/CaCl(2) system is revealed for the reduction of nitroarenes and reductive cleavage of azo compounds by catalytic transfer hydrogenation (CTH). The selective reduction of nitro compounds in the presence of sensitive functional groups including halides, carbonyl, hydroxyl, aldehyde, methyl, methoxy, acetyl, nitrile, and ester substituents with an excellent yields is reported. The

  揭示了一种新颖、高效的 Fe/CaCl(2) 系统，用于通过催化转移氢化 (CTH) 还原硝基芳烃和还原裂解偶氮化合物。据报道，在敏感官能团（包括卤化物、羰基、羟基、醛、甲基、甲氧基、乙酰基、腈和酯取代基）存在的情况下，硝基化合物的选择性还原具有极好的收率。简单的实验程序和易于纯化使该协议具有优势。
• A Formal Synthesis of Lavendamycin Methyl Ester, Nitramarine, and Their Analogues: A Povarov Approach
  作者：Subburethinam Ramesh、Rajagopal Nagarajan

  DOI：10.1021/jo302389s

  日期：2013.1.18

  A convergent formal synthesis of lavendamycin methyl ester and synthesis of its analogues have been delineated through the Povarov approach. This protocol is also applied to the formal synthesis of nitramarine (3) in good yield.

  通过Povarov方法已经确定了拉文霉素甲酯的收敛形式合成及其类似物的合成。该方案也适用于以高收率的形式正式合成硝胺林（3）。