(1S,3S,4S,6S)-4,6-diazidocyclohexane-1,3-diol | 863908-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (1S,3S,4S,6S)-4,6-diazidocyclohexane-1,3-diol
• CAS: 863908-09-2
• 化学式: C₆H₁₀N₆O₂
• 分子量: 198.184
• InChiKey: KIDKXTYYWAOMDY-BXKVDMCESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  69.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3S,4S,6S)-4,6-diazidocyclohexane-1,3-diol 在 palladium dihydroxide N-碘代丁二酰亚胺 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 51.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  合成立体和区域化学变化的氨基糖苷衍生物的文库。

  摘要：

  制备了四十个修饰的氨基糖苷文库，其中两个或三个环的构型和区域化学变化很大。该文库基于三个核心环系统：天然产物中存在的2-脱氧链胺胺环系统，以及（1R *，2R *，4R *，5R *）-2,5-二氨基-环己烷-1， 4-二醇和（1R *，3R *，4R *，6R *）-4,6-二氨基环己烷-1,3-二醇。在每种情况下，通过一个或两个糖环的糖基化修饰核心。糖取代基的绝对构型（d或l），端基异构中心（α或β）以及胺的区域化学排列均发生了变化。

  DOI：

  10.1039/b505865a
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3S,5R,7R)-4,8-dioxa-tricyclo[5.1.0.0]octane 在 (R,R)-(salen)Cr(III)Cl 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 96.58h， 生成 (1S,3S,4S,6S)-4,6-diazidocyclohexane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  合成立体和区域化学变化的氨基糖苷衍生物的文库。

  摘要：

  制备了四十个修饰的氨基糖苷文库，其中两个或三个环的构型和区域化学变化很大。该文库基于三个核心环系统：天然产物中存在的2-脱氧链胺胺环系统，以及（1R *，2R *，4R *，5R *）-2,5-二氨基-环己烷-1， 4-二醇和（1R *，3R *，4R *，6R *）-4,6-二氨基环己烷-1,3-二醇。在每种情况下，通过一个或两个糖环的糖基化修饰核心。糖取代基的绝对构型（d或l），端基异构中心（α或β）以及胺的区域化学排列均发生了变化。

  DOI：

  10.1039/b505865a

文献信息

• Asymmetric double ring-opening of a C2h-symmetric bis-epoxide: improved enantiomeric excess of the product through enantioselective desymmetrisation and ‘proof-reading’ steps
  作者：Alan Ironmonger、Peter Stockley、Adam Nelson

  DOI：10.1039/b504972e

  日期：——

  A new strategy in asymmetric synthesis is described in which the desymmetrisation of a C(2h)-symmetric molecule is followed by a subsequent enantioselective 'proof-reading' step. The double asymmetric ring-opening of the bis-epoxide (1R*,3R*,5S*,7S*)-4,8-dioxa-tricyclo[5.1.0.0(3,5)]octane with azidotrimethylsilane, catalysed by a chiral chromium Salen catalyst, was studied. The reaction involves the

  描述了一种不对称合成的新策略，其中，对C（2h）对称分子进行去对称，随后进行对映选择性“校对”步骤。手性催化剂催化双环氧化物（1R *，3R *，5S *，7S *）-4,8-​​二氧杂三环[5.1.0.0（3,5）]辛烷与叠氮三甲基硅烷的双不对称开环研究了铬萨伦催化剂。该反应涉及双环氧化物的初始不对称开环，得到中等对映体过量（约50％ee）的中间体。第二个开环步骤以72％的收率和70％的ee生成所需的二叠氮基二醇（1S，3S，4S，6S）-4,6-二叠氮基环己烷-1,3-二醇。校对的起源是由于中间体的次要对映异构体转移到了中心对称副产物上，一种改善所需产物对映体过量的方法。使用替代条件，对反应进行了优化，以产生> 98％ee的所需产物。
• Chemoenzymatic methods for the preparation of optically active cyclic polyazido alcohols from easily available achiral starting materials
  作者：Mandana Gruber-Khadjawi、Helmut Hönig、Carina Illaszewicz

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00077-8

  日期：1996.3

  Optically active 2,5-diazido-1,4-cyclohexanediol, 4,6-diazido-1,3-cyclohexanediol and 2,5-diazido-1,4-cyclohexanediol as precursors for polyfunctional cyclic amino alcohols were prepared by enzymatic hydrolysis of the respective butyrates with lipases from Candida rugosa (CRL), Pseudomonas cepacia (PCL), and Geotrichum candidum (GCL). The enantiomeric excesses obtained were very high. (C) 1996 Elsevier Science Ltd