N-(4-iodobenzoyl)-L-alanine ethyl ester | 1072115-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-iodobenzoyl)-L-alanine ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2S)-2-[(4-iodobenzoyl)amino]propanoate
• CAS: 1072115-61-7
• 化学式: C₁₂H₁₄INO₃
• 分子量: 347.153
• InChiKey: NAEMQPYNCBTQIU-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-iodobenzoyl)-L-alanine ethyl ester 、 2",6-diethynyl-2,2":6',6"-terpyridine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到ethyl (4-((6''-ethynyl-[2,2':6',2''-terpyridin]-6-yl)ethynyl)benzoyl)-L-alaninate
  参考文献：
  名称：

  合成一些 2,2':6',2"-在 6 位和 6" 位双取代的带有头对尾定向氨基酸和二肽的三联吡啶：氨基酸序列折叠可逆诱导剂的简单入门

  摘要：

  2,2':6',2"-三联吡啶支架已被鉴定为一种构象离散的结构元件，可能能够诱导取代基可逆折叠，通过合适的间隔物连接到其 6,6"-位置，通过金属络合/解络合或通过质子化/去质子化。描述了一些三联吡啶-氨基酸和三联吡啶-二肽缀合物的合成。这些缀合物的组装是通过将 NH2 和 CO2H 保护的甘氨酸、丙氨酸和缬氨酸残基或反向平行定向的 AlaGly/GlyAla 链通过苯乙炔间隔物连接到三联吡啶支架上来实现的。初步实验表明，将 Zn2+ 添加到氨基酸取代的 transoid 三联吡啶系统后，形成了折叠的 cisoid 复合物。还，二肽取代系统的双（质子化）导致折叠加合物的形成。折叠过程的可逆性通过用三乙胺去除 Zn2+ 或用氨水去质子化来证明。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800433
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯甲酸 、 L-丙氨酸乙酯盐酸盐 在 1-羟基苯并三唑 、 1,2-二氯乙烷 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以98%的产率得到N-(4-iodobenzoyl)-L-alanine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成一些 2,2':6',2"-在 6 位和 6" 位双取代的带有头对尾定向氨基酸和二肽的三联吡啶：氨基酸序列折叠可逆诱导剂的简单入门

  摘要：

  2,2':6',2"-三联吡啶支架已被鉴定为一种构象离散的结构元件，可能能够诱导取代基可逆折叠，通过合适的间隔物连接到其 6,6"-位置，通过金属络合/解络合或通过质子化/去质子化。描述了一些三联吡啶-氨基酸和三联吡啶-二肽缀合物的合成。这些缀合物的组装是通过将 NH2 和 CO2H 保护的甘氨酸、丙氨酸和缬氨酸残基或反向平行定向的 AlaGly/GlyAla 链通过苯乙炔间隔物连接到三联吡啶支架上来实现的。初步实验表明，将 Zn2+ 添加到氨基酸取代的 transoid 三联吡啶系统后，形成了折叠的 cisoid 复合物。还，二肽取代系统的双（质子化）导致折叠加合物的形成。折叠过程的可逆性通过用三乙胺去除 Zn2+ 或用氨水去质子化来证明。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800433