2",6-diethynyl-2,2":6',6"-terpyridine | 352010-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2",6-diethynyl-2,2":6',6"-terpyridine
• 英文别名: 6,6"-bis(ethynyl)-2,2':6',2"-terpyridine；6,6''-bis(ethynyl)-2,2':6':2''-terpyridine；2'',6-diethynyl-2,2':6',6''-terpyridine；6,6''-diethynyl-2,2':6',2''-terpyridine；6,6''-bis-ethynyl-2,2':6',2''-terpyridin；2,6-Bis(6-ethynylpyridin-2-yl)pyridine
• CAS: 352010-48-1
• 化学式: C₁₉H₁₁N₃
• 分子量: 281.316
• InChiKey: VMTPEDUZQXKJRI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  220 °C (decomp)
• 沸点：
  486.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2",6-diethynyl-2,2":6',6"-terpyridine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 甲醇 、 sodium methylate 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 (2R,3R,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-[4-[2-[6-[6-[6-[2-[4-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyphenyl]ethynyl]pyridin-2-yl]pyridin-2-yl]pyridin-2-yl]ethynyl]phenoxy]oxane-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  寡吡啶-半乳糖结合物及其金属配合物的合成：多价糖配体的简单输入

  摘要：

  通过将不同功能化的低聚吡啶与过乙酰化的半乳糖衍生物结合起来，可以容易地组装一些半乳糖-低聚吡啶共轭物。组分和用于连接它们的接头的结构的变化提供了不同大小，形状和构象迁移率的加合物。联吡啶配体与CuOTf的络合和联吡啶配体与Zn（OTf）2的络合分别提供了相应的过乙酰化的2：1和1：1复合物，为单一物种。根据光谱证据，确定其结构为四面体（Cu络合物）和三角双锥体（Zn络合物）。从配体上除去乙酰保护基，得到相应的多元醇。与联吡啶-Cu（I）络合物不同，三联吡啶-Zn（II）络合物在除去乙酰基保护基团后仍保持其结构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.08.018
• 作为产物：
  描述：

  6,6′′-二溴-2,2′:6′,2′′-三联吡啶 在 palladium diacetate 、 copper(l) iodide 氢氧化钾 、 二异丙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2",6-diethynyl-2,2":6',6"-terpyridine
  参考文献：
  名称：

  一系列乙炔基官能化的低聚吡啶的结构表征以及在骨架中包含低聚吡啶基连接基团的铂二炔和聚炔的合成，表征和光谱学

  摘要：

  一系列 三甲基甲硅烷基保护的双（乙炔基）寡吡啶衍生物Me 3 SiC C–R–C C–SiMe 3（R = 2,2'-联吡啶-5,5'-二基（1a），2,2'-联吡啶-6,6 ′-二基（2a），2,2'：6'，2''-三吡啶-6,6''-二基（3a），4'-苯基-2,2'：6'，2''-三吡啶-6，已合成了6”-二基（4a）），并通过以下方法表征了2a–4a：单晶X射线晶体学。相应的末端二炔H–C C–R–C CH（1b–4b）及其双核铂（II）配合物反式-[（Et 3 P）2（Ph）Pt–C C–R–C C– Pt（Ph）（Et 3 P）2 ]（1M–4M）已通过光谱学和单晶表征X射线晶体学为2M。新型铂（II）聚炔聚合物 通过CuI催化的脱卤化氢合成了骨架中含有寡吡啶基连接基的反式-[Pt（PBu n 3）2 -C C–R–C C–] n（1P–4P）缩聚的反应1B-4B和反式- [（BU

  DOI：

  10.1039/b110658a

文献信息

• Synthesis of Some 2,2′:6′,2″-Terpyridines Disubstituted in Positions 6 and 6″ with Head-to-Tail Oriented Amino Acids and Dipeptides: A Simple Entry to a Reversible Inducer of Folding in Amino Acid Sequences
  作者：Rita Annunziata、Maurizio Benaglia、Alessandra Puglisi、Laura Raimondi、Franco Cozzi

  DOI：10.1002/ejoc.200800433

  日期：2008.8

  The 2,2′:6′,2″-terpyridine scaffold has been identified as a conformationally discrete structural element potentially capable of inducing reversible folding in substituents, attached through suitable spacers to its 6,6″-positions, by metal complexation/decomplexation or by protonation/deprotonation. The synthesis of some terpyridine–amino acids and terpyridine–dipeptide conjugates is described. The

  2,2':6',2"-三联吡啶支架已被鉴定为一种构象离散的结构元件，可能能够诱导取代基可逆折叠，通过合适的间隔物连接到其 6,6"-位置，通过金属络合/解络合或通过质子化/去质子化。描述了一些三联吡啶-氨基酸和三联吡啶-二肽缀合物的合成。这些缀合物的组装是通过将 NH2 和 CO2H 保护的甘氨酸、丙氨酸和缬氨酸残基或反向平行定向的 AlaGly/GlyAla 链通过苯乙炔间隔物连接到三联吡啶支架上来实现的。初步实验表明，将 Zn2+ 添加到氨基酸取代的 transoid 三联吡啶系统后，形成了折叠的 cisoid 复合物。还，二肽取代系统的双（质子化）导致折叠加合物的形成。折叠过程的可逆性通过用三乙胺去除 Zn2+ 或用氨水去质子化来证明。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Convenient and Efficient Synthesis of Functionalized Oligopyridine Ligands Bearing Accessory Pyrromethene-BF₂ Fluorophores
  作者：Gilles Ulrich、Raymond Ziessel

  DOI：10.1021/jo035825g

  日期：2004.3.1

  2‘:6‘,2‘ ‘-terpyridine derivatives. Cross coupling of a bodipy-phenylethynyl molecule with the bromo-substituted partners takes place smoothly with the pyridine but with low yields in the other cases due to the efficient formation of the homocoupled diphenylbutadiyne bodipy compounds. A third convenient protocol enabled the preparation of these target molecules in a one-pot reaction where the deprotection

  具有一个或两个4,4-二氟-4-硼3a，4a-二氮杂s基的稳定且高发光的吡啶-，联吡啶-，菲咯啉-，联吡啶和三联吡啶的配体的合成-茚并二烯（bodipy）模块已经证明了三种不同方案的优点，这些方案已根据炔烃接枝的起始构件的化学稳定性和溴取代的起始原料的化学反应性进行了调整。醛或酰氯与K吡咯的缩合的经典方法已用于将联苯吡啶直接连接至寡吡啶吡啶平台。对于苯基乙炔基连接的分子，bodipy-苯基碘与稳定的4'-乙炔基-2,2'：6'，2'-叔吡啶，6,6''-二乙炔基-2,2'：6之间直接偶联′，2′′-联吡啶，5-乙炔基-2，2′-联吡啶，5，5′-二乙炔基-2，2′-联吡啶，6，6′-二乙炔基-2，2′-联吡啶和5， 5'-二乙炔基-2,2'-联嘧啶底物是可行的，并通过Pd催化剂和超声处理得到促进。该过程提供了效率，多功能性和快速性的优点。需要第二组实验条件以产生4-取代的吡啶，3,8-二取代的-1
• Highly Luminescent Probes from Terpyridine, Phenanthroline, and Pyrromethene·BF₂Auxiliaries
  作者：Raymond Ziessel、Gilles Ulrich

  DOI：10.1055/s-2004-817741

  日期：——

  The synthesis of novel bodipy based fluorophores appended to pyridine (py), terpyridine (terpy), and phenanthroline (phen) cores has been performed using three different methods. The most effective and reliable method consists in cross coupling an iodo functionalized bodipy with ethynyl grafted oligopyridines. The cross coupling the other way around from an ethynyl functionalized bodipy is less effective due to a homocoupling reaction leading to the butadiyne bridged species. For the less stable alkynes, a one-pot protocol, under phase transfer conditions, using the trimethylsilyl-protected alkynes has been finalized. Compounds exhibit very strong absorption and emission properties in the visible.

  通过三种不同的方法，将基于bodipy的新型荧光团与吡啶（py）、三联吡啶（terpy）和菲啰啉（phen）核心结合在一起。最有效、最可靠的方法是将碘官能化的bodipy与乙炔接枝的寡吡啶进行交叉偶联。由于同耦合反应会导致形成丁炔桥联物种，因此从乙炔官能化的bodipy反向交叉偶联的效果较差。对于不太稳定的炔烃，在相转移条件下，使用三甲基硅烷保护的炔烃的一锅法方案已经完成。化合物在可见光下表现出非常强的吸收和发射特性。
• Hard–Soft Cooperativity of an Allosteric Tweezer
  作者：Suk-il Kang、Hyun Lee、Sungryul Bae、Dongwhan Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02657

  日期：2023.10.6

  multiple disparate binding sites. When a soft metal ion binds to the central tridentate ligand motif, the rigid backbone folds, bringing two macrocyclic arms into close proximity. Stabilized by a coordinating anion, the tweezer-like conformation of the resulting metalloligand recruits a hard cation to form a sandwich-like complex with a remarkably enhanced binding affinity and selectivity.

  受变构蛋白的启发，锯齿形 π 结合被结构设计成具有多个不同结合位点的镊子状离子载体。当软金属离子与中心三齿配体基序结合时，刚性主链折叠，使两个大环臂紧密靠近。通过配位阴离子稳定，所得金属配体的镊子状构象招募硬阳离子形成三明治状复合物，其结合亲和力和选择性显着增强。
• New Ligands Bearing Chiral Bioactive Fragments
  作者：Abderrahim Khatyr、Raymond Ziessel

  DOI：10.1021/ol010058y

  日期：2001.6.1

  [GRAPHICS]Reliable and practical synthetic routes for the construction of hybrid molecules bearing both a chelating center and a useful biofunction are presented. They comprise the sequential cross coupling reaction between ethynylated synthons with iodo substituted L-tyrosine derivatives and provide access to various rationally designed chiral ligands.