1-(4-nitrophenyl)-4-((phenylthio)methyl)-1H-1,2,3-triazole | 65984-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-nitrophenyl)-4-((phenylthio)methyl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-(4-nitrophenyl)-4-(phenylsulfanylmethyl)triazole
• CAS: 65984-39-6
• 化学式: C₁₅H₁₂N₄O₂S
• 分子量: 312.352
• InChiKey: UQQKZRXTCZZXIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-151 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  529.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  73.85
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-dimethyl-d₆-formamide 为溶剂， 生成 1-(4-nitrophenyl)-4-((phenylthio)methyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  硫醚连接的1,2,3-三唑的合成、表征和抗菌活性

  摘要：

  摘要 使用纤维素支持的 CuI 纳米粒子在水中进行了一种绿色合成方法，用于加速构建 36 个硫醚连接的 1,2,3-三唑。合成的三唑类化合物的结构通过 FTIR、1 H NMR、13 C NMR、HRMS 等光谱技术进行了解释，并评估了对金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌、大肠杆菌和肺炎克雷伯菌的体外抗菌潜力。大多数合成的三唑衍生物表现出平均到良好的抑制活性。然而，化合物6x对测试的细菌菌株显示出明显的有效活性。电脑模拟 ADME 分析表明这些化合物具有良好的生物利用度。

  DOI：

  10.1080/00397911.2021.1974040

文献信息

• A bile acid-based pyridino-triazole ligand for Cu(I)-stabilization and its application in Cu(I) catalyzed click reactions
  作者：Aradhana Nayal、Pramod S. Pandey

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152509

  日期：2020.11

  A bile acid based pyridino-triazole ligand to stabilize Cu(I) state has been developed. The ligand was found to catalyze click reactions of a number of alkynes and azides in presence of Cu(CH3CN)4.BF4 at very low catalyst loading and under milder reaction conditions.

  已经开发了基于胆汁酸的吡啶三唑配体来稳定Cu（I）状态。发现该配体在非常低的催化剂负载量和较温和的反应条件下在Cu（CH 3 CN）4 .BF 4存在下催化许多炔烃和叠氮化物的点击反应。
• Organocatalytic Selective [3 + 2] Cycloadditions: Synthesis of Functionalized 5-Arylthiomethyl-1,2,3-triazoles and 4-Arylthio-1,2,3-triazoles
  作者：G. Surendra Reddy、L. Mallikarjuna Reddy、A. Suresh Kumar、Dhevalapally B. Ramachary

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02247

  日期：2020.12.4

  respectively, in a regioselective manner with high yields/rates. With controlled and online NMR experiments, we proved that the reaction path is following the organocatalytic enolization through selective deprotonation followed by a [1,3]-H shift. Surprisingly, the [3 + 2] cycloaddition of aryl/vinyl/alkyl azides with the in situ-generated equilibrated thermodynamic ↔ kinetic enolates furnished the highly

  各种1-芳基-3-（芳硫基）丙烷-2-酮和1-烷基-3-（芳硫基）丙烷-2-酮与不同芳基的有机催化叠氮化物-酮[3 + 2]环加成（OrgAKC）据报道，在环境条件下，/乙烯基/烷基叠氮化物可提供具有医学重要性的1,4-二取代-5-芳硫基甲基1,2,3-三唑和1,5-二取代-4-芳硫基1,2,3-三唑分别以区域选择性的方式以高产率/速率。通过受控和在线NMR实验，我们证明了反应路径遵循有机催化烯化反应，该反应通过选择性去质子化，然后发生[1,3] -H位移。令人惊讶的是，原位芳基/乙烯基/烷基叠氮化物的[3 + 2]环加成反应生成的平衡热力学dynamic动力学烯醇化物通过区分它们的反应性而提供了高度区域选择性的功能丰富的1,2,3-三唑。这是有关用不对称羰基化合物原位生成的烯醇类区域异构体研究选择性OrgAKC的第一份报告。通过一些受控实验，机理研究和应用来说明反应的可持续性。
• CILLONI S.; POCAR D.; ROSSI L. M.; TRIMARCO P., J. CHEM. RES. SYNOP., 1980, NO 1, 14 (M 0266-0287)
  作者：CILLONI S.、 POCAR D.、 ROSSI L. M.、 TRIMARCO P.

  DOI：——

  日期：——