(-)-methyl (R)-3-[1-allyl-4-(4-methoxybenzyl)-3,6-dioxopiperazin-2-yl]propanoate | 1029321-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (-)-methyl (R)-3-[1-allyl-4-(4-methoxybenzyl)-3,6-dioxopiperazin-2-yl]propanoate
• CAS: 1029321-05-8
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O₅
• 分子量: 360.41
• InChiKey: IBIBKZSDWIMOSV-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.37
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  76.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 (-)-methyl (R)-3-[1-allyl-4-(4-methoxybenzyl)-3,6-dioxopiperazin-2-yl]propanoate 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.67h， 以92%的产率得到(-)-(1R,2S,5R)-6-allyl-2-methoxy-8-(4-methoxybenzyl)-2-(trimethylsiloxy)-6,8-diazabicyclo[3.2.2]nonane-7,9-dione
  参考文献：
  名称：

  具有分离的苯甲基基团部分的双环SNC80类似物的合成和药理学评估。

  摘要：

  通过分子建模研究指导，将δ阿片受体激动剂SNC80的药效学上的苯甲基部分分离，并将两个苯基残基连接到构象受限的6,8-二氮杂双环[3.2.2]壬烷骨架的不同位置，以发现新的δ激动剂。手性库合成中的关键反应步骤是通过狄克曼对烯丙基和丙基衍生物6和7的狄克曼类似的环化作用来建立三个碳桥，从而分别得到混合的甲基甲硅烷基乙缩醛8和9。立体选择性格氏反应，脱水和药效基团（N，N-二乙基氨基甲酰基苄基）残基的引入导致设计的δ受体激动剂3，ent-3和20在双环骨架中具有双键。用甲酸铵和Pd / C进行烯丙基衍生物14的氢化，得到饱和的配体24a和24b。用RhCl（3）除去烯丙基取代基，环系统的氢化和烯丙基部分的重新连接提供了烯丙基衍生物4a和4b。在用放射性配体[（3）H] -deltorphine II进行的受体结合研究中，只有ent-3表现出可观的δ受体亲和力（K（i）= 740 nM）。由于e

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.01.004
• 作为产物：
  描述：

  (+)-methyl (R)-[4-(4-methoxybenzyl)-3,6-dioxopiperazin-2-yl]propanoate 、 3-溴丙烯 在 sodium hexamethyldisilazane 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (-)-methyl (R)-3-[1-allyl-4-(4-methoxybenzyl)-3,6-dioxopiperazin-2-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  6-烯丙基-6,8-二氮杂双环[3.2.2]壬烷衍生物的结构与其σ受体亲和力和细胞毒活性之间的关系

  摘要：

  一系列桥接的哌嗪衍生物的制备和朝向σ的亲合性1和σ 2个通过放射性配体结合测定法的手段以及六个人肿瘤细胞系的生长的抑制进行了研究受体。在以（S）开头的手性库合成中，制备了2-羟基，2-甲氧基，2,2-二甲氧基，2-氧代和2-未取代的6,8-二氮杂双环[3.2.2]壬烷的所有可能的立体异构体。-和（R）-谷氨酸。Dieckmann类比环化是双环框架合成的关键步骤。通过非对映选择性LiBH 4建立位置2的构型减少和随后的Mitsunobu反演。结构亲和力的关系表明，在位置2的取代基降低σ 1个，这可能是由于与σ不利的相互作用受体亲和力1受体蛋白。如果没有在位置2高σ的取代基1倍的亲和力得到（23A（（+） - （1小号，5小号）-6-烯丙基-8-（4-甲氧基苄基）-6,8-二氮杂双环[3.2.2]壬烷）：K i  = 11 nM）。用六种人类肿瘤细胞系进行的实验表明，甲基醚ent- 16b（IC

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.11.043