2-(2-tert-butoxycarbonylamino-acetylamino)-3-hydroxy-4-phenyl-butyric acid tert-butyl ester | 1238864-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-tert-butoxycarbonylamino-acetylamino)-3-hydroxy-4-phenyl-butyric acid tert-butyl ester
• 英文别名: Tert-butyl 3-hydroxy-2-[[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetyl]amino]-4-phenylbutanoate
• CAS: 1238864-27-1
• 化学式: C₂₁H₃₂N₂O₆
• 分子量: 408.495
• InChiKey: FPEJLQFRYTVFBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-tert-butoxycarbonylamino-acetylamino)-3-hydroxy-4-phenyl-butyric acid tert-butyl ester 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 以69%的产率得到2-(2-tert-butoxycarbonylamino-acetylamino)-3-oxo-4-phenyl-butyric acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Oxazole-modified glycopeptides that target arthritis-associated class II MHC Aq and DR4 proteins

  摘要：

  糖肽 CII259-273 是 II 型胶原蛋白（CII）的一个片段，它能诱导易患胶原诱导性关节炎（CIA）的小鼠产生耐受性，CIA 是类风湿性关节炎（RA）的一种有效疾病模型。在这里，我们描述了设计和合成一小系列改性 CII259-273 糖肽的过程，这些糖肽用噁唑杂环取代了三个潜在的易变肽键。我们评估了这些拟糖肽与小鼠 CIA 相关 Aq 和人类 RA 相关 DR4 II 类主要组织相容性复合体 (MHC) 蛋白的结合情况。草唑修饰可显著减少或完全消除与 Aq 的结合。不过，其中两种拟糖肽类药物与 DR4 的结合耐受性很好，它们还能诱导一两种 DR4 限制性 T 细胞杂交瘤产生强烈反应。这项工作有助于开发一种可诱导CIA免疫耐受的改变糖肽，其长远目标是开发一种治疗RA的疫苗。

  DOI：

  10.1039/c003640d
• 作为产物：
  描述：

  BOC-甘氨酸 、 Tert-butyl 2-amino-3-hydroxy-4-phenylbutanoate 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以1.07 g的产率得到2-(2-tert-butoxycarbonylamino-acetylamino)-3-hydroxy-4-phenyl-butyric acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Oxazole-modified glycopeptides that target arthritis-associated class II MHC Aq and DR4 proteins

  摘要：

  糖肽 CII259-273 是 II 型胶原蛋白（CII）的一个片段，它能诱导易患胶原诱导性关节炎（CIA）的小鼠产生耐受性，CIA 是类风湿性关节炎（RA）的一种有效疾病模型。在这里，我们描述了设计和合成一小系列改性 CII259-273 糖肽的过程，这些糖肽用噁唑杂环取代了三个潜在的易变肽键。我们评估了这些拟糖肽与小鼠 CIA 相关 Aq 和人类 RA 相关 DR4 II 类主要组织相容性复合体 (MHC) 蛋白的结合情况。草唑修饰可显著减少或完全消除与 Aq 的结合。不过，其中两种拟糖肽类药物与 DR4 的结合耐受性很好，它们还能诱导一两种 DR4 限制性 T 细胞杂交瘤产生强烈反应。这项工作有助于开发一种可诱导CIA免疫耐受的改变糖肽，其长远目标是开发一种治疗RA的疫苗。

  DOI：

  10.1039/c003640d

文献信息

• Oxazole-modified glycopeptides that target arthritis-associated class II MHC Aq and DR4 proteins
  作者：Ida E. Andersson、Tsvetelina Batsalova、Balik Dzhambazov、Lotta Edvinsson、Rikard Holmdahl、Jan Kihlberg、Anna Linusson

  DOI：10.1039/c003640d

  日期：——

  The glycopeptide CII259-273, a fragment from type II collagen (CII), can induce tolerance in mice susceptible to collagen-induced arthritis (CIA), which is a validated disease model for rheumatoid arthritis (RA). Here, we describe the design and synthesis of a small series of modified CII259-273 glycopeptides with oxazole heterocycles replacing three potentially labile peptide bonds. These glycopeptidomimetics were evaluated for binding to murine CIA-associated Aq and human RA-associated DR4 class II major histocompatibility complex (MHC) proteins. The oxazole modifications drastically reduced or completely abolished binding to Aq. Two of the glycopeptidomimetics were, however, well tolerated in binding to DR4 and they also induced strong responses by one or two DR4-restricted T-cell hybridomas. This work contributes to the development of an altered glycopeptide for inducing immunological tolerance in CIA, with the long-term goal of developing a therapeutic vaccine for treatment of RA.

  糖肽 CII259-273 是 II 型胶原蛋白（CII）的一个片段，它能诱导易患胶原诱导性关节炎（CIA）的小鼠产生耐受性，CIA 是类风湿性关节炎（RA）的一种有效疾病模型。在这里，我们描述了设计和合成一小系列改性 CII259-273 糖肽的过程，这些糖肽用噁唑杂环取代了三个潜在的易变肽键。我们评估了这些拟糖肽与小鼠 CIA 相关 Aq 和人类 RA 相关 DR4 II 类主要组织相容性复合体 (MHC) 蛋白的结合情况。草唑修饰可显著减少或完全消除与 Aq 的结合。不过，其中两种拟糖肽类药物与 DR4 的结合耐受性很好，它们还能诱导一两种 DR4 限制性 T 细胞杂交瘤产生强烈反应。这项工作有助于开发一种可诱导CIA免疫耐受的改变糖肽，其长远目标是开发一种治疗RA的疫苗。