3-Phenyl-5-(trifluoromethoxy)-1H-indole | 1034891-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-Phenyl-5-(trifluoromethoxy)-1H-indole
• 英文别名: 3-phenyl-5-(trifluoromethoxy)-1H-indole
• CAS: 1034891-01-4
• 化学式: C₁₅H₁₀F₃NO
• 分子量: 277.246
• InChiKey: RSFDWYUZZTYREM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.73
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  25.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Phenyl-5-(trifluoromethoxy)-1H-indole 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 1-(2-(4-bromo-1H-pyrazol-1-yl)-3-phenyl-5-(trifluoromethoxy)-1H-indol-1-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过吲哚衍生物的偶氮化形成电氧化 C-N 键：获得 3-取代基-2-(Azol-1-yl)indoles

  摘要：

  在温和条件下通过电化学氧化交叉偶联过程开发了一种合成 3-取代基-2-(azol-1-yl) 吲哚衍生物的实用方案。这种电氧化 C-N 键形成策略可耐受一系列官能团，并且适合克级合成。此外，该方法还应用于生物活性分子的后期功能化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01271
• 作为产物：
  描述：

  苯乙醛 、 4-三氟甲氧基苯肼 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-Phenyl-5-(trifluoromethoxy)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  通过吲哚衍生物的偶氮化形成电氧化 C-N 键：获得 3-取代基-2-(Azol-1-yl)indoles

  摘要：

  在温和条件下通过电化学氧化交叉偶联过程开发了一种合成 3-取代基-2-(azol-1-yl) 吲哚衍生物的实用方案。这种电氧化 C-N 键形成策略可耐受一系列官能团，并且适合克级合成。此外，该方法还应用于生物活性分子的后期功能化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01271

文献信息

• Electrochemically time-dependent oxidative coupling/coupling-cyclization reaction between heterocycles: tunable synthesis of polycyclic indole derivatives with fluorescence properties
  作者：Zuozhou Ning、Zhicheng Zhang、Qingsong Yan、Naifu Zhou、Linzi Wen、Xichao Peng、Yu Tang、Pengju Feng

  DOI：10.1007/s11426-022-1289-9

  日期：2022.10

  A mild and practical protocol for selectively time-dependent dehydrogenative C-C coupling, as well as tandem coupling-cyclization reaction between indoles or/and other heteroaromatics via electrochemically oxidative process has been demonstrated. The reaction runs under noble catalyst, external oxidant and inert gas free condition, allowing tunable access to a wide variety of synthetically useful symmetrical

  已经证明了一种温和实用的选择性时间依赖性脱氢 CC 偶联，以及吲哚或/和其他杂芳烃之间通过电化学氧化过程的串联偶联环化反应的方案。该反应在惰性催化剂、外部氧化剂和无惰性气体条件下进行，可调谐获得各种具有聚集诱导发射 (AIE) 的合成有用的对称或非对称杂芳烃，以及具有聚集引起猝灭的多环 3-D 吲哚衍生物(ACQ) 荧光特性。最后，初步的机理研究表明，在不同的电解电位下，通过调节N-保护基团是实现吲哚与其他杂芳烃交叉偶联的关键。