6H-2-amino-4-(4-chlorophenyl)-6-(4-β-D-allopyranosyloxyphenyl)-1,3-thiazine | 1089663-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6H-2-amino-4-(4-chlorophenyl)-6-(4-β-D-allopyranosyloxyphenyl)-1,3-thiazine
• 英文别名: (2S,3R,4R,5S,6R)-2-[4-[2-amino-4-(4-chlorophenyl)-6H-1,3-thiazin-6-yl]phenoxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 1089663-37-5
• 化学式: C₂₂H₂₃ClN₂O₆S
• 分子量: 478.953
• InChiKey: IKYVIMVEERWXQS-PHBFFQNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(4-Chlorophenyl)-3-[4-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyphenyl]prop-2-en-1-one 、 硫脲 在 potassium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以62%的产率得到6H-2-amino-4-(4-chlorophenyl)-6-(4-β-D-allopyranosyloxyphenyl)-1,3-thiazine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and calming activity of 6H-2-Amino-4-Aryl-6-(4-β-D-Allopyranosyloxyphenyl)-1,3-Thiazine

  摘要：

  以 10%NaOH水溶液为催化剂，通过 Helicid 与 4-取代苯乙酮的 Claisen-Schmidt 缩合，合成了 E-(4-β-D-异吡喃氧基苯基)-1-(4-取代苯基)丙酮衍生物 (1a-g)。6H-2-Amino-4-aryl-6-(4-β-D-allopyranosyloxyphenyl)-1,3-thiazine (2a-g) 是由 1a-g 与硫脲发生 1,4-Michael 反应合成的。所有新产品的结构均通过 1H NMR、IR 和 MS 光谱得以确定。化合物 2b（200 mg-kg-1）显示出更好的镇静催眠活性，因此值得对 helicid 进行进一步改良。

  DOI：

  10.1007/s10600-010-9559-8

文献信息

• Synthesis and calming activity of 6H-2-Amino-4-Aryl-6-(4-β-D-Allopyranosyloxyphenyl)-1,3-Thiazine
  作者：Li Fu、Ding Ye、Ying Li、Shufan Yin

  DOI：10.1007/s10600-010-9559-8

  日期：2010.5

  E-(4-β-D-Allopyranosyloxyphenyl)-1-(4-substituted phenyl)propenone derivatives (1a–g) have been synthesized by the Claisen-Schmidt condensation of helicid with 4-substituted acetophenone using 10% NaOH aqueous solution as a catalyst. 6H-2-Amino-4-aryl-6-(4-β-D-allopyranosyloxyphenyl)-1,3-thiazine (2a–g) were synthesized by the 1,4-Michael reaction of 1a–g with thiourea. The structures of all the new products were established by 1H NMR, IR, and MS spectroscopy. Compound 2b (200 mg·kg–1) showed better sedative-hypnotic activity, so further modification of helicid should be worthwhile.

  以 10%NaOH水溶液为催化剂，通过 Helicid 与 4-取代苯乙酮的 Claisen-Schmidt 缩合，合成了 E-(4-β-D-异吡喃氧基苯基)-1-(4-取代苯基)丙酮衍生物 (1a-g)。6H-2-Amino-4-aryl-6-(4-β-D-allopyranosyloxyphenyl)-1,3-thiazine (2a-g) 是由 1a-g 与硫脲发生 1,4-Michael 反应合成的。所有新产品的结构均通过 1H NMR、IR 和 MS 光谱得以确定。化合物 2b（200 mg-kg-1）显示出更好的镇静催眠活性，因此值得对 helicid 进行进一步改良。