((2S,3R,4R,5S,6S)-6-allyl-1-benzyl-3,4,5-tris(benzyloxy)piperidin-2-yl)methyl 4-nitrobenzoate | 1354826-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((2S,3R,4R,5S,6S)-6-allyl-1-benzyl-3,4,5-tris(benzyloxy)piperidin-2-yl)methyl 4-nitrobenzoate
• 英文别名: (2S,3R,4R,5S,6S)-6-allyl-1-benzyl-(3,4,5-tris(benzyloxy)piperidin-2-yl)methyl 4-nitrobenzoate
• CAS: 1354826-67-7
• 化学式: C₄₄H₄₄N₂O₇
• 分子量: 712.843
• InChiKey: XKDINFGGRJOBOI-IVBRNKFMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.34
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  100.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2S,3R,4R,5S,6S)-6-allyl-1-benzyl-3,4,5-tris(benzyloxy)piperidin-2-yl)methyl 4-nitrobenzoate 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 钯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2S,3R,4R,5S,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-propylpiperidine-3,4,5-triol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  七元亚氨基糖的骨架重排：（-）-腺苷，（-）-1-表腺苷及其衍生物的合成和糖苷酶抑制剂的评价

  摘要：

  合成了天然产物（+）-腺苷及其1-表-，1-同-类似物和其他衍生物的镜像，并将其评估为糖苷酶抑制剂。合成策略是基于四羟基化的C-烷基氮杂环庚烷的骨架重排，所述四羟基化的C-烷基氮杂环庚烷通过Staudinger / azaWittig /烷基化序列从糖衍生​​的叠氮吲哚开始获得。已经针对烷基化步骤研究了几种有机金属物质，包括有机镁，有机锂，有机锌，有机铝和有机铈试剂。事实证明，二烯丙基锌是引入烯丙基取代基最有效的方法，但使用其他有机金属物种却获得了令人失望的结果，导致收率降低或没有反应。酶促测定表明（-）-腺苷是中等α-1-岩藻糖苷酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.03.035
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R,6S)-2-Azidomethyl-3,4,5-tris-benzyloxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 硫酸 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 ((2S,3R,4R,5S,6S)-6-allyl-1-benzyl-3,4,5-tris(benzyloxy)piperidin-2-yl)methyl 4-nitrobenzoate 、 (3R,4R,5R,6S,7S)-7-allyl-1- benzyl-4,5,6-tris(benzyloxy)azepan-3-yl 4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  七元亚氨基糖的骨架重排：（-）-腺苷，（-）-1-表腺苷及其衍生物的合成和糖苷酶抑制剂的评价

  摘要：

  合成了天然产物（+）-腺苷及其1-表-，1-同-类似物和其他衍生物的镜像，并将其评估为糖苷酶抑制剂。合成策略是基于四羟基化的C-烷基氮杂环庚烷的骨架重排，所述四羟基化的C-烷基氮杂环庚烷通过Staudinger / azaWittig /烷基化序列从糖衍生​​的叠氮吲哚开始获得。已经针对烷基化步骤研究了几种有机金属物质，包括有机镁，有机锂，有机锌，有机铝和有机铈试剂。事实证明，二烯丙基锌是引入烯丙基取代基最有效的方法，但使用其他有机金属物种却获得了令人失望的结果，导致收率降低或没有反应。酶促测定表明（-）-腺苷是中等α-1-岩藻糖苷酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.03.035

文献信息

• Access to <scp>l</scp>- and <scp>d</scp>-Iminosugar C-Glycosides from a <scp>d</scp>-<i>gluco</i>-Derived 6-Azidolactol Exploiting a Ring Isomerization/Alkylation Strategy
  作者：Martine Mondon、Nathalie Fontelle、Jérôme Désiré、Frédéric Lecornué、Jérôme Guillard、Jérôme Marrot、Yves Blériot

  DOI：10.1021/ol203385w

  日期：2012.2.3

  A flexible synthetic access to six-membered and D-iminosugar C-glycosides is reported starting from the easily available 6-azido-6-deoxy-2,3,4-tri-O-benzyl-D-glucopyranose precursor. This methodology involves a highly diastereoselective tandem ring enlargement/alkylation and a stereocontrolled ring contraction. It allows an efficient synthesis of iminosugar C-glycosides displaying structural diversity at both C-1 and C-6.