Trimethyl-(1-methyl-1,3-diphenyl-prop-2-ynyloxy)-silane | 160685-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: Trimethyl-(1-methyl-1,3-diphenyl-prop-2-ynyloxy)-silane
• 英文别名: 2,4-Diphenylbut-3-yn-2-yloxy(trimethyl)silane
• CAS: 160685-76-7
• 化学式: C₁₉H₂₂OSi
• 分子量: 294.469
• InChiKey: SKYILURRUYGDSX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.81
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trimethyl-(1-methyl-1,3-diphenyl-prop-2-ynyloxy)-silane 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以53%的产率得到2,4-二苯基-3-丁炔-2-醇
  参考文献：
  名称：

  Komissarova; Aleksandrova; Stadnichuk, Russian Journal of General Chemistry, 1997, vol. 67, # 3, p. 412 - 416

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 、 苯基乙炔基三甲基硅烷 以 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 Trimethyl-(1-methyl-1,3-diphenyl-prop-2-ynyloxy)-silane
  参考文献：
  名称：

  氟离子介导的三甲基甲硅烷基乙炔与羰基化合物和末端乙炔的反应

  摘要：

  氟离子介导的三甲基甲硅烷基乙炔与羰基化合物的反应已得到深入研究。以15-66％的产率获得加成C ＝ O键的产物，观察到它们随后的甲硅烷基化和加成到羰基化合物的第二分子中。已经发现该终端的芳基和杂芳基乙炔在二相系进行甲硅烷基化我3 SiCCH/ CSF / 18-冠-6，得到芳基（杂芳基）与trimethylsilylacetylenes高达100倍％的产率。结合这两个反应，已经提出了一种新颖的由一锅氟离子介导的方法，该方法由三甲基甲硅烷基乙炔，末端芳基或杂芳基乙炔和羰基化合物合成1-三甲基甲硅烷氧基-3-芳基（杂芳基）-2-丙炔。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(99)00262-4

文献信息

• Fluoride catalyzed reaction of silylacetylenes with carbonyl compounds
  作者：I. Kuwajima、E. Nakamura、K. Hashimoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88596-3

  日期：1983.1

  (Phenylethynyl)trimethylsilane undergoes nuclcophilic addition to a variety of carbonyl compounds in the presence of a catalytic amount of fluoride anion to give silylated propargyl alcohol derivatives. The reaction fails with enolizable enones and cyclopentanone. The reaction of bis(trimethylsilyl)acetylene does not stop at the stage of monoadduct, and affords a considerable amount of symmetric bisadduct

  在催化量的氟阴离子的存在下，（苯基乙炔基）三甲基硅烷经历了对各种羰基化合物的亲核加成反应，从而得到甲硅烷基化的炔丙醇衍生物。用可烯醇化的烯酮和环戊酮使反应失败。双（三甲基甲硅烷基）乙炔的反应不会在单加合物阶段停止，并且会提供相当数量的对称双加合物。与其他金属乙炔化物一样，（三甲基甲硅烷基）乙炔从轴向一侧攻击4-叔丁基环己酮。尽管比上述情况慢得多，但是炔基三甲基硅烷的反应也被证明是成功的。这些（三甲基甲硅烷基）-乙炔的反应性是根据反应机理和反应性种类的性质进行讨论的，并且还与在类似条件下的甲硅烷基化的烯醇的反应性进行了比较。
• Stadnichuk, M. D.; Komissarova, E. V., Russian Journal of General Chemistry, 1994, vol. 64, # 4.2, p. 629 - 630
  作者：Stadnichuk, M. D.、Komissarova, E. V.

  DOI：——

  日期：——
• Stadnitschuk M. D., Komissarowa E. W., Zh. obshh. khimii, 64 (1994) N 4, S 694-695
  作者：Stadnitschuk M. D., Komissarowa E. W.

  DOI：——

  日期：——