N-[(Z)-2-(4-bromobenzoyl)-1-(4-methylphenyl)pent-2-enyl]-4-methylbenzenesulfonamide | 1233884-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: N-[(Z)-2-(4-bromobenzoyl)-1-(4-methylphenyl)pent-2-enyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1233884-73-5
• 化学式: C₂₆H₂₆BrNO₃S
• 分子量: 512.467
• InChiKey: OFGWCKORAYEFBO-ZRJGMHBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(4-甲基亚苄基)-4-甲基苯磺酰胺 、 diethylzinc 、 1-(4-bromophenyl)prop-2-yn-1-one 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.5h， 以85%的产率得到N-[(Z)-2-(4-bromobenzoyl)-1-(4-methylphenyl)pent-2-enyl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N-甲苯磺酰化亚胺与 α,β-乙炔酮通过有机锌物种的反应

  摘要：

  描述了通过 N-甲苯磺酰化亚胺与 α,β-炔酮和有机锌物质 CF3COOZnEt 的一锅三组分反应立体选择性合成三取代烯烃的新方法。该反应系统在没有任何催化剂的情况下提供了具有优异产率的 β-支链 Morita-Baylis-Hillman 加合物。

  DOI：

  10.1080/00397910903219294

文献信息

• Reaction of<i>N</i>-Tosylated Imines with α,β-Acetylenic Ketones via Organozinc Species
  作者：Yong-Kang Liu、Quan-Ping Wu、Qing-Xiang Guo、Song Xue

  DOI：10.1080/00397910903219294

  日期：2010.6.16

  A new procedure for stereoselective synthesis of trisubstituted alkenes by an one-pot, three-component reaction of N-tosylated imines with α,β-acetylenic ketones and organozinc species CF3COOZnEt was described. This reaction system provides β-branched Morita–Baylis–Hillman adducts with excellent yields in absence of any catalyst.

  描述了通过 N-甲苯磺酰化亚胺与 α,β-炔酮和有机锌物质 CF3COOZnEt 的一锅三组分反应立体选择性合成三取代烯烃的新方法。该反应系统在没有任何催化剂的情况下提供了具有优异产率的 β-支链 Morita-Baylis-Hillman 加合物。