Acetic acid (Z)-(S)-3-{(2R,3R,5S,6S)-6-[(2E,4E)-5-((3S,4S,5S)-4-hydroxy-7-methylene-1,6-dioxa-spiro[2.5]oct-5-yl)-3-methyl-penta-2,4-dienyl]-2,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-3-ylcarbamoyl}-1-methyl-allyl ester | 375393-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Acetic acid (Z)-(S)-3-{(2R,3R,5S,6S)-6-[(2E,4E)-5-((3S,4S,5S)-4-hydroxy-7-methylene-1,6-dioxa-spiro[2.5]oct-5-yl)-3-methyl-penta-2,4-dienyl]-2,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-3-ylcarbamoyl}-1-methyl-allyl ester
• CAS: 375393-80-9
• 化学式: C₂₇H₃₉NO₇
• 分子量: 489.609
• InChiKey: BRYYJRIQMUQYQS-QXIFXPSOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  106.62
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (Z)-(S)-3-{(2R,3R,5S,6S)-6-[(2E,4E)-5-((3S,4S,5S)-4-hydroxy-7-methylene-1,6-dioxa-spiro[2.5]oct-5-yl)-3-methyl-penta-2,4-dienyl]-2,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-3-ylcarbamoyl}-1-methyl-allyl ester 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到Acetic acid (Z)-(S)-3-{(2R,3R,5S,6S)-6-[(2E,4E)-5-((3S,4S,5S,7R)-4,7-dihydroxy-7-methyl-1,6-dioxa-spiro[2.5]oct-5-yl)-3-methyl-penta-2,4-dienyl]-2,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-3-ylcarbamoyl}-1-methyl-allyl ester
  参考文献：
  名称：

  FR901464：全合成、结构证明和合成类似物的评估

  摘要：

  天然产物 FR901464 (1) 由 Fujisawa Pharmaceutical Co. 分离，并显示出具有引人入胜的生物学特性，包括令人印象深刻的抗肿瘤活性。在本文中，我们详细描述了 1 的首次全合成。使用手性构建块合成策略来组装目标：使用不对称催化反应生成光学活性成分，这些片段在收敛合成的后期耦合在一起。特别是，在该合成的背景下开发了一种多功能的不对称异狄尔斯-阿尔德 (HDA) 反应，并非常有效地用于制备两个密集官能化的吡喃环。合成路线的灵活性也使我们能够制备 1 的一系列类似物。

  DOI：

  10.1021/ja016615t
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (Z)-(S)-3-{(2R,3R,5S,6S)-2,5-dimethyl-6-[(2E,4E)-3-methyl-5-((3S,4S,5S)-7-methylene-4-triethylsilanyloxy-1,6-dioxa-spiro[2.5]oct-5-yl)-penta-2,4-dienyl]-tetrahydro-pyran-3-ylcarbamoyl}-1-methyl-allyl ester 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以21.0 mg的产率得到Acetic acid (Z)-(S)-3-{(2R,3R,5S,6S)-6-[(2E,4E)-5-((3S,4S,5S)-4-hydroxy-7-methylene-1,6-dioxa-spiro[2.5]oct-5-yl)-3-methyl-penta-2,4-dienyl]-2,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-3-ylcarbamoyl}-1-methyl-allyl ester
  参考文献：
  名称：

  FR901464：全合成、结构证明和合成类似物的评估

  摘要：

  天然产物 FR901464 (1) 由 Fujisawa Pharmaceutical Co. 分离，并显示出具有引人入胜的生物学特性，包括令人印象深刻的抗肿瘤活性。在本文中，我们详细描述了 1 的首次全合成。使用手性构建块合成策略来组装目标：使用不对称催化反应生成光学活性成分，这些片段在收敛合成的后期耦合在一起。特别是，在该合成的背景下开发了一种多功能的不对称异狄尔斯-阿尔德 (HDA) 反应，并非常有效地用于制备两个密集官能化的吡喃环。合成路线的灵活性也使我们能够制备 1 的一系列类似物。

  DOI：

  10.1021/ja016615t