(R)-(-)-3-(furan-2-yl)-4-nitro-1-(pyridin-2-yl)butan-1-one | 1430734-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-(-)-3-(furan-2-yl)-4-nitro-1-(pyridin-2-yl)butan-1-one
• 英文别名: (S)-4-nitro-3-(furan-2-yl)-1-(pyridin-2-yl)-butan-1-one；(3R)-3-(furan-2-yl)-4-nitro-1-pyridin-2-ylbutan-1-one
• CAS: 1430734-07-8
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₄
• 分子量: 260.249
• InChiKey: XJEWLVORUMZCQF-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  88.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  糠醛 在 N-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-N'-[(8a,9S)-6'-甲氧基-9-金鸡宁]硫脲 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (R)-(-)-3-(furan-2-yl)-4-nitro-1-(pyridin-2-yl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  含吡啶的查尔酮的无溶剂对映体选择性共轭加成反应和硝基甲烷的生物活性

  摘要：

  测试了一系列来自奎宁的手性硫脲，作为硝基甲烷向含吡啶的α，β-不饱和酮的对映选择性迈克尔加成反应中的催化剂。在无溶剂条件下，由3,5-二（三氟甲基）-苯胺制备的双功能催化剂获得了最佳结果。该硫脲对芳基酮具有高的对映选择性和化学收率，促进了反应。通过实验和计算进一步研究了对映选择性的起源。同时，我们反应得到的产物对水稻细菌性叶枯病表现出有效的抗菌活性，其中S-对映体的性能比R更好。-对映体。鉴于此类分子具有广阔的生物活性，我们的工作有望为开发下一代药物设计提供重要的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.11.063

文献信息

• Enantioselective La^III-pyBOX-Catalyzed Nitro-Michael Addition to (<i>E</i>)-2-Azachalcones
  作者：Gonzalo Blay、Celia Incerti、M. Carmen Muñoz、José R. Pedro

  DOI：10.1002/ejoc.201201579

  日期：2013.3

  [La(OTf)3] complex with a new pyBOX ligand bearing a bulky 1-naphthylmethyl substituent at the 4′-position of the oxazoline ring catalyzes the conjugate addition of nitroalkanes to a broad range of (E)-2-azachalcones, providing the expected nitro-Michael products with good yields and enantiomeric excesses up to 87 %. The optical purity of the products can be increased by a single crystallization. A plausible

  [La(OTf)3] 复合物与新的 pyBOX 配体在恶唑啉环的 4'-位带有庞大的 1-萘甲基取代基，催化硝基烷烃与广泛范围的 (E)-2-氮杂查耳酮共轭加成，提供预期的硝基迈克尔产品，产率良好，对映体过量高达 87%。通过单次结晶可以提高产品的光学纯度。已经提出了一个合理的立体化学模型来解释观察到的立体化学。
• Squaramide-catalyzed enantioselective Michael addition of nitromethane to 2-enoylazaarenes: synthesis of chiral azaarene-containing γ-nitroketones
  作者：Hong-Ping Huang、Yu-Hang Xie、Xu-Mei Gan、Xin-Yu Wen、Cui-Xia Wang、Yan-Qiu Deng、Zhen-Wei Zhang

  DOI：10.1039/d4ra03826f

  日期：——

  Bifunctional chiral squaramide-catalyzed highly enantioselective Michael addition of nitromethane to diverse 2-enoylazaarenes was successfully performed. This protocol provided a set of chiral azaarene-containing γ-nitroketones with up to 98% yield and 98% ee in a solvent-free catalytic system under mild conditions. Furthermore, gram-scale synthetic utility was also showcased.

  双功能手性方酰胺催化硝基甲烷与多种 2-烯酰基氮杂芳烃的高对映选择性迈克尔加成反应成功进行。该方案提供了一组手性含氮杂芳烃的 γ-硝基酮，在温和条件下的无溶剂催化体系中产率高达 98%，ee 高达 98%。此外，还展示了克级合成实用性。