(2RS)-isopropyl 1-(tert-butoxycarbonyl)-2-iodomethyl-2,5-dihydropyrrole-2-carboxylate | 733769-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2RS)-isopropyl 1-(tert-butoxycarbonyl)-2-iodomethyl-2,5-dihydropyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: 1-O-tert-butyl 5-O-propan-2-yl 5-(iodomethyl)-2H-pyrrole-1,5-dicarboxylate
• CAS: 733769-46-5
• 化学式: C₁₄H₂₂INO₄
• 分子量: 395.237
• InChiKey: AXQURDRZBLVINO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2RS)-isopropyl 1-(tert-butoxycarbonyl)-2-iodomethyl-2,5-dihydropyrrole-2-carboxylate 在 chromium(VI) oxide 、 偶氮二异丁腈 、 硫酸 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-O-tert-butyl 2-O-propan-2-yl 6-oxo-2,3-dihydropyridine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Rearrangement of pyrrolines derived from the Birch reduction of electron-deficient pyrroles: radical ring-expansion to substituted tetrahydropyridines

  摘要：

  通过对从电子缺陷吡咯的Birch还原中获得的吡咯啉进行自由基重排，实现了对合成重要的四氢吡啶基团的获取。

  DOI：

  10.1039/b404002c
• 作为产物：
  描述：

  二碘甲烷 、 isopropyl 1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrole-2-carboxylate 在 氨 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以94%的产率得到(2RS)-isopropyl 1-(tert-butoxycarbonyl)-2-iodomethyl-2,5-dihydropyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Rearrangement of pyrrolines derived from the Birch reduction of electron-deficient pyrroles: radical ring-expansion to substituted tetrahydropyridines

  摘要：

  通过对从电子缺陷吡咯的Birch还原中获得的吡咯啉进行自由基重排，实现了对合成重要的四氢吡啶基团的获取。

  DOI：

  10.1039/b404002c

文献信息

• Cryoelectrochemistry: electrochemical reduction of 2(RS)-methyl 1-(tert-butoxycarbonyl)-2-iodomethyl-2,5-dihydropyrrole-2-carboxylate
  作者：Craig E. Banks、Russell G. Evans、Jason Rodrigues、Peter G. Turner、Timothy J. Donohoe、Richard G. Compton

  DOI：10.1016/j.tet.2005.01.022

  日期：2005.2

  Cryoelectrochemisty with cyclic voltammetry and chronoamperometry has been applied to give an insight into a reductive pyrroline ring opening reaction, and has allowed the number of electrons participating in the reaction to be deduced from potential step experiments. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.