methyl (2S)-2-amino-4-oxo-4-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]amino]-2-(trifluoromethyl)butanoate | 208192-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-2-amino-4-oxo-4-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]amino]-2-(trifluoromethyl)butanoate
• CAS: 208192-93-2
• 化学式: C₂₀H₂₇F₃N₂O₁₂
• 分子量: 544.436
• InChiKey: XQUFIYBIZWJUQK-AMRDXCSMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  196
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟乙酸酐 、 methyl (2S)-2-amino-4-oxo-4-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]amino]-2-(trifluoromethyl)butanoate 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以90%的产率得到methyl (2S)-4-oxo-4-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]amino]-2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]-2-(trifluoromethyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New Glycopeptide Motifs. Glucosylation of 2-(Trifluoromethyl)asparagine

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-4491
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S)-4-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)-4-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]amino]-2-(trifluoromethyl)butanoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到methyl (2S)-2-amino-4-oxo-4-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]amino]-2-(trifluoromethyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New Glycopeptide Motifs. Glucosylation of 2-(Trifluoromethyl)asparagine

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-4491