2-bromo-N-(2-bromophenyl)-N-methylacetamide | 876061-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-N-(2-bromophenyl)-N-methylacetamide
• CAS: 876061-22-2
• 化学式: C₉H₉Br₂NO
• 分子量: 306.985
• InChiKey: HYTZLFAJPYZDGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.801±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-N-(2-bromophenyl)-N-methylacetamide 在 palladium diacetate Oxone 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 邻二甲苯 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 tert-butyl 2-((3RS,4RS)-3-allyl-3-benzylsulfonyl-1-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Solid-Phase Approach to Tetrahydroquinolones Using a Sulfur Linker Cleaved by SmI₂

  摘要：

  A sulfur alpha-heteroatom-substituted carbonyl (HASC) linker has been utilized in a solid-phase approach to tetrahydroquinolones. The route illustrates the compatibility of the linker system with palladium-catalyzed transformations and its utility for library synthesis. The linker is cleaved by electron transfer from samarium(II) iodide.

  DOI：

  10.1021/ol052730n
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯胺 在 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 2-bromo-N-(2-bromophenyl)-N-methylacetamide
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的CH活化方便地获得2-苯并ze庚因：鉴定独特的Hsp90抑制剂支架

  摘要：

  生物活性的2-苯并ze庚因是通过通用的钯催化的CH活化方法以原子经济和分步经济的方式获得的。CH芳基化反应需要低的催化剂负载量和适度的碱，这反映在宽范围和高官能团耐受性上。苯并三唑并二氮杂吡啶酮被鉴定为新的抑制热激蛋白90（Hsp90）的先导化合物，在抗癌应用中具有相当大的潜力。

  DOI：

  10.1002/chem.201804244

文献信息

• Synthesis of Oxindole Derivatives via Intramolecular C–H Insertion of Diazoamides Using Ru(II)-Pheox Catalyst
  作者：Nga Phan Thi Thanh、Huong Dang Thi Thu、Masaya Tone、Hayato Inoue、Seiji Iwasa

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131481

  日期：2020.10

  This work presented the efficient intramolecular aromatic C–H insertion of diazoacetamide. The 1a–1o diazo compounds (except for 1k) were converted into their corresponding oxindoles via an intramolecular C–H insertion reaction in the presence of a Ru catalyst. The Ru-Pheox catalyst was shown to be highly efficient in this transformation in terms of the regioselectivity, producing the desired products

  这项工作提出了重氮乙酰胺分子内芳香族C–H的有效插入。在Ru催化剂的存在下，通过分子内C–H插入反应，将1a – 1o重氮化合物（1k除外）转化为相应的羟吲哚。在区域选择性方面，Ru-Pheox催化剂在这种转化中表现出很高的效率，以极佳的收率（99％）生产出所需的产物。Ru催化剂的效率达到580（TON）和156min -1（TOF）。
• Solid Phase Approaches to <i>N</i>-Heterocycles Using a Sulfur Linker Cleaved by SmI₂
  作者：Laura A. McAllister、Kristy L. Turner、Stephen Brand、Mark Stefaniak、David J. Procter

  DOI：10.1021/jo060940n

  日期：2006.8.1

  A sulfur HASC (α-hetero-atom substituted carbonyl) linker has been utilized in solid-phase approaches to oxindoles and tetrahydroquinolones. The route to oxindoles employs the first Pummerer cyclizations on solid phase, whereas the route to tetrahydroquinolones involves a microwave-assisted Heck reaction followed by a Michael cyclization. In both cases, the linker is cleaved in a traceless fashion

  硫HASC（α-杂原子取代的羰基）连接基已用于固相合成羟吲哚和四氢喹诺酮。到吲哚的途径是在固相上首先进行Pummerer环化反应，而到四氢喹诺酮的途径则涉及微波辅助的Heck反应，然后进行Michael环化反应。在这两种情况下，接头都通过碘化sa（II）的电子转移以无痕方式裂解。这些路线说明了接头系统与多种反应类型的兼容性及其在文库合成中的效用。
• Transition-Metal-Free Fluoroarylation of Diazoacetamides: A Complementary Approach to 3-Fluorooxindoles
  作者：Kuiyong Dong、Bin Yan、Sailan Chang、Yongjian Chi、Lihua Qiu、Xinfang Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01286

  日期：2016.8.5

  An efficient transition-metal-free fluoroarylation reaction of N-aryl diazoacetamides with NFSI (N-fluorobenzenesulfonimide) is described. This reaction directly provides 3-fluorooxindole derivatives in yields of 67-93% with high selectivity via a carbene-free process under mild reaction conditions.