5-(2-hydroxyphenyl)-10,15,20-triphenylporphyrin | 98541-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: 5-(2-hydroxyphenyl)-10,15,20-triphenylporphyrin
• CAS: 98541-10-7
• 化学式: C₄₄H₃₀N₄O
• 分子量: 630.748
• InChiKey: HWCHSLATUCGLSB-HPTRPRHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.03
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.59
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-hydroxyphenyl)-10,15,20-triphenylporphyrin 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  卟啉-香豆素染料：光物理性质和DNA相互作用的研究

  摘要：

  合成了两个新的非共轭卟啉-香豆素二元组，它们相对于供体-受体实体及其锌络合物具有不同的取向。游离碱卟啉-香豆素二聚体的单晶结构已成功解析。二元组的吸收光谱是其相应单体的光谱的线性组合，表明香豆素和卟啉部分之间的电子通讯可忽略不计。但是，与原始香豆素相比，所有二元组中香豆素实体的荧光发射都被显着淬灭，并且这种作用归因于分子内能量从香豆素转移至卟啉。从香豆素到卟啉的能量传递的动力学被证明是快速（ķ福斯特= 1.13×10DMF中对位异构体为13 s –1，对位异构体为5.13×10 11 s –1）且高效（转移效率约为96–97％）。瞬态吸收研究表明，激发态衰减过程（S 2 →S 1 *，S 1 *→S 1，S 1 →S 0和S 1 →T 1）的对位异构体比DMF中的邻位异构体快。测试所有合成的二元组与ct-DNA的相互作用以及对PBR322-DNA的光裂解活性。结果表明，所有二聚体仅通过外部

  DOI：

  10.1021/acs.jpcb.8b02292
• 作为产物：
  描述：

  (5Z,10Z,14Z,19Z)-5-(2-Methoxy-phenyl)-10,15,20-triphenyl-porphyrin 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-(2-hydroxyphenyl)-10,15,20-triphenylporphyrin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterization of a Binuclear Porphyrin Complex as a Model for Heme a₃-Cu_BSite of CytochromecOxidase

  摘要：

  合成并表征了一种涉及铜和血红素配合物的双核配合物1，采用了顺磁性1H-NMR、FAB质谱和ESR光谱。测量结果表明，当桥联配体缺失时，铁和铜离子之间的磁相互作用相对较弱。

  DOI：

  10.1246/cl.1996.581

文献信息

• Polymer-supported manganese porphyrin catalysts—peptide-linker promoted chemoselectivity
  作者：Emilie Brulé、King Kuok (Mimi) Hii、Yolanda R. de Miguel

  DOI：10.1039/b502149a

  日期：——

  Manganese porphyrin catalysts were tethered to polymer-supports via peptide linkers. The reactivity and chemoselectivity of the catalysts were assessed in the epoxidation of limonene. It was found that the inclusion of a peptide linker incorporating a donor heteroatom which could act as an axial ligand led to a supported manganese porphyrin catalyst with unprecedented selectivity and stability.

  锰卟啉催化剂通过肽链与聚合物载体连接。催化剂在橙烯环氧化反应中的反应性和化学选择性进行了评估。研究发现，加入包含能作为轴配体的供体杂原子的肽链，使得所得到的锰卟啉催化剂具有前所未有的选择性和稳定性。
• Studies on Covalently Linked Porphyrin−C₆₀ Dyads:  Stabilization of Charge-Separated States by Axial Coordination
  作者：Francis D'Souza、Suresh Gadde、Melvin E. Zandler、Klykov Arkady、Mohamed E. El-Khouly、Mamoru Fujitsuka、Osamu Ito

  DOI：10.1021/jp021926r

  日期：2002.12.1

  The effect of axial ligation on the photoinduced charge separation and charge recombination of a series of covalently linked porphyrin−C60 dyads is investigated. Toward this, meso-tetraphenylporphyrin and its zinc(II) derivative are functionalized at the ortho or para positions of one of the aryl groups to bear a fulleropyrrolidine entity through a flexible ethylene dioxide bridge to probe the effect

  研究了轴向连接对一系列共价连接的卟啉-C60 dyads 的光诱导电荷分离和电荷重组的影响。为此，内消旋四苯基卟啉及其锌 (II) 衍生物在其中一个芳基的邻位或对位被官能化，通过柔性二氧化乙烯桥承载富勒吡咯烷实体，以探测分子内电子转移现象的影响。在 0.1 M (TBA)ClO4 邻二氯苯中，合成的二元在溶剂的电位窗口内表现出七个单电子可逆氧化还原反应，测量的氧化还原电位和紫外-可见吸收光谱揭示了电子供体之间的电荷转移相互作用，卟啉和电子受体，富勒烯实体。通过从头算 B3LYP/3-21G(*) 方法探测的二元组的几何和电子结构也揭示了电荷转移相互作用的存在。激发态光化学事件由两者监测...
• Effects of Appended Poly(ethylene glycol) on Electrochemical CO₂ Reduction by an Iron Porphyrin Complex
  作者：Ashwin Chaturvedi、Caroline K. Williams、Nilakshi Devi、Jianbing “Jimmy” Jiang

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.0c03612

  日期：2021.3.15

  CO2 into chemical feedstocks and fuels. To overcome the kinetic barriers of electrocatalytic CO2 reduction, catalysts with high selectivity, activity, and stability are needed. Here, we report an iron porphyrin complex, FePEGP, with a poly(ethylene glycol) unit in the second coordination sphere, as a highly selective and active electrocatalyst for the electrochemical reduction of CO2 to carbon monoxide

  减少电化学二氧化碳（CO 2）是一种将大气中的CO 2转化为化学原料和燃料的可持续方法。为了克服电催化CO 2还原的动力学障碍，需要具有高选择性，活性和稳定性的催化剂。在这里，我们报告铁卟啉配合物FePEGP在第二个配位域中带有聚乙二醇单元，作为一种高选择性和活性的电催化剂，用于将CO 2电化学还原为一氧化碳（CO）。使用FePEGP进行的控制电位电解显示，相对于Fc / Fc，在-2.2 V时法拉第效率为98％，电流密度为-7.8 mA / cm 2+在乙腈使用水作为所述质子源。通过波峰分析，最大周转频率计算为1.4×10 5 s –1。与大多数其他催化剂不同，动力学同位素效应（KIE）研究表明，Fe-CO 2加合物的质子化步骤不参与限速步骤。该模型表明，作为次级配位球的PEG单元增强了催化动力学，因此是用于电催化CO 2还原的有效设计。
• Unexpected Solvent Effect in Electrocatalytic CO₂ to CO Conversion Revealed Using Asymmetric Metalloporphyrins
  作者：Soumalya Sinha、Jeffrey J. Warren

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.8b01814

  日期：2018.10.15

  Rapid and efficient electrochemical CO2 reduction is an ongoing challenge for the production of sustainable fuels and chemicals. In this work, electrochemical CO2 reduction is investigated using metalloporphyrin catalysts (metal = Mn, Fe, Co, Ni, Cu) that feature one hydroxyphenyl group, and three other phenyl groups, in the porphyrin heterocycle (5-(2-hydroxyphenyl)-10,15,20-triphenylporphyrin, TPOH)

  快速有效地减少电化学CO 2是生产可持续燃料和化学品的持续挑战。在这项工作中，研究了使用卟啉杂环（5-（2-羟基苯基）中具有一个羟基苯基和三个其他苯基的金属卟啉催化剂（金属= Mn，Fe，Co，Ni，Cu）还原电化学CO 2的方法。 -10,15,20-三苯基卟啉（TPOH）。这些配合物是相关配合物的最小版本，最多可容纳8个质子中继，旨在更直接地确定2-羟苯基官能团的作用。TPOH的铁取代版本支持CO 2的强烈还原在乙腈溶剂中，一氧化碳是唯一检测到的产物。添加弱布朗斯台德酸（1 M水或8 mM苯酚）可使周转频率提高近100倍。令人惊讶地，当溶剂变成二甲基甲酰胺时，铁类似物是不良的催化剂。这些结果导致提出了一种模型，其中羟苯基充当局部质子源，CO 2结合中间体的氢键供体和布朗斯台德酸的氢键伙伴。该模型的观察结果表明对现有的电催化CO 2还原系统进行了改进。
• Effect of Axial Ligation or π-π-Type Interactions on Photochemical Charge Stabilization in “Two-Point” Bound Supramolecular Porphyrin-Fullerene Conjugates
  作者：Francis D'Souza、Raghu Chitta、Suresh Gadde、Melvin E. Zandler、Amy L. McCarty、Atula S. D. Sandanayaka、Yasuyaki Araki、Osamu Ito

  DOI：10.1002/chem.200500186

  日期：2005.7.18

  better in the case of the dyads held by axial coordination and crown ether-cation complexation. Nanosecond transient absorption studies provided evidence for the electron transfer reactions, and these studies also revealed charge stabilization in these dyads. The lifetimes of the radical ion pairs were found to depend upon the type of porphyrins utilized to form the dyads, that is, porphyrin possessing

  通过“两点”结合策略形成两种类型的结构明确的自组装锌卟啉-富勒烯锌共轭物，以探查轴向连接或pi-pi型相互作用对超分子二倍体中光化学电荷稳定化的影响。为实现此目的，将内消旋四苯基卟啉官能化以在卟啉大环的不同位置上具有一个或四个[18] cro-6部分，同时将富勒烯官能化以具有烷基铵阳离子以及吡啶或苯基实体。由于冠醚-铵阳离子络合以及锌-吡啶配位或pi-pi型相互作用，形成了稳定的锌卟啉-富勒烯锌共轭物，具有确定的距离和方向。锌和吡啶络合或pi-pi型相互作用的证据是从光谱和计算研究中获得的。稳态和时间分辨发射研究表明，在这些二重体中锌卟啉单重态的激发态得到了有效的猝灭，并且在由二重体保持的情况下，测得的电荷分离率k（CS）稍好一些。轴向配位和冠醚阳离子络合。纳秒瞬态吸收研究为电子转移反应提供了证据，并且这些研究还揭示了这些二元化合物中的电荷稳定。发现自由基对的寿命取决于用来形成二元组的卟啉的类型，即