Boc-Asp(OBzl)-Ala-OH | 79141-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Asp(OBzl)-Ala-OH
• 英文别名: Boc-Asp(OBn)(OBn)-Ala-OH；(2S)-2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxo-4-phenylmethoxybutanoyl]amino]propanoic acid
• CAS: 79141-09-6
• 化学式: C₁₉H₂₆N₂O₇
• 分子量: 394.425
• InChiKey: LNBNTMNCILAJHK-JSGCOSHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Asp(OBzl)-Ala-OH 在 N-甲基吗啉 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 Boc-Asp(OBzl)-Ala-ol
  参考文献：
  名称：

  A Convenient One-Pot Conversion ofN-Protected Amino Acids and Peptides into Alcohols

  摘要：

  N-保护氨基酸和肽通过其相应的混合酸酐的选择性还原，使用逐滴加入甲醇的条件下，在四氢呋喃中与硼氢化钠反应，被转化为醇。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26857
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Asp(OBzl)-Ala-OPac(4-Br) 在 1-辛硫醇 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.02h， 以70%的产率得到Boc-Asp(OBzl)-Ala-OH
  参考文献：
  名称：

  用TBAF·xH 2 O-硫醇系统从含有苄基或4-硝基苄基酯的氨基酸衍生物中选择性除去苯甲酸酯基

  摘要：

  建立了结合使用四丁基氟化铵水合物（TRAF·xH 2 O）和1-辛硫醇的苯甲酸酯键的简便裂解方法。苄基酯和4-硝基苄基酯对该试剂几乎稳定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73561-1

文献信息

• An expedient route for the reduction of carboxylic acids to alcohols employing 1-propanephosphonic acid cyclic anhydride as acid activator
  作者：G. Nagendra、C. Madhu、T.M. Vishwanatha、Vommina V. Sureshbabu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.108

  日期：2012.9

  method for the synthesis of alcohols from the corresponding carboxylic acids is described. Activation of carboxylic acid with 1-propanephosphonic acid cyclic anhydride (T3P) and subsequent reduction using NaBH4 yield the alcohol in excellent yields with good purity. Reduction of several alkyl/aryl carboxylic acids and Nα-protected amino acids/peptide acids as well as Nβ-protected amino acids was successfully

  描述了一种由相应的羧酸合成醇的简单有效的方法。用1-丙烷膦酸环酐（T3P）活化羧酸，然后使用NaBH 4还原，可得到纯度高，纯度高的醇。的减少几个烷基/芳基羧酸和N α -保护的氨基酸/肽酸以及如N β -保护的氨基酸被成功地执行，以获得良好的收率相应的醇。所有产物均通过1 H NMR和质谱分析充分表征。该过程温和，简单，并且容易分离产物。
• Synthesis of N-urethane Protected β-Amino Alcohols Employing <i>N</i>-(protected-α-aminoacyl)benzotriazoles
  作者：Vommina V. Sureshbabu、N.S. Sudarshan、L. Muralidhar、N. Narendra

  DOI：10.3184/030823407x272985

  日期：2007.12

  A simple and racemisation-free synthesis of N-urethane protected α-amino/peptidyl alcohols by the reduction of the corresponding easily accessible N-acylbenzotriazoles is described. The method is practical, straightforward, fast and efficient for the synthesis of amino/peptidyl alcohols. All the alcohols made were isolated in high yields and purity.

  通过还原相应的易于获得的 N-酰基苯并三唑，描述了一种简单且无外消旋化的 N-氨基/肽基醇的合成方法。该方法实用、直接、快速、高效，适用于合成氨基/肽醇。所有制得的醇都以高产率和高纯度分离出来。
• Surcshbabu, Vommina V.; Sudarshan; Chennakrishnareddy, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2009, vol. 48, # 4, p. 574 - 579
  作者：Surcshbabu, Vommina V.、Sudarshan、Chennakrishnareddy

  DOI：——

  日期：——
• Lalithamba; Sureshbabu, Vommina V., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2010, vol. 49, # 10, p. 1372 - 1378
  作者：Lalithamba、Sureshbabu, Vommina V.

  DOI：——

  日期：——
• Diaz, Joseph; Guegan, Remy; Muneaux, Yvette, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1989, # 4, p. 493 - 510
  作者：Diaz, Joseph、Guegan, Remy、Muneaux, Yvette、Perreaut, Pierre、Vedel, Michel、et al.

  DOI：——

  日期：——