(1S,2S,4R,5S)-4-((R)-1-carboxy-2-phenyl-ethoxy)-5-(2-acetamido-3,4,6-O-triacetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid di-tert-butyl ester | 934482-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,2S,4R,5S)-4-((R)-1-carboxy-2-phenyl-ethoxy)-5-(2-acetamido-3,4,6-O-triacetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid di-tert-butyl ester
• CAS: 934482-21-0
• 化学式: C₃₉H₅₅NO₁₆
• 分子量: 793.863
• InChiKey: GTORUWXTAJXGLO-RWEZDMCBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.82
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  225.59
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,4R,5S)-4-((R)-1-carboxy-2-phenyl-ethoxy)-5-(2-acetamido-3,4,6-O-triacetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid di-tert-butyl ester 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以90%的产率得到(1S,2S,4S,5R)-4-((R)-1-carboxy-2-phenyl-ethoxy)-5-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid di-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  用于研究碳水化合物-芳烃相互作用的简单模型系统

  摘要：

  确定了一种分子支架，它能够在单糖和附近的苯环之间建立分子内相互作用。合成了一组含有四种不同单糖（葡萄糖、半乳糖、N-乙酰-氨基葡萄糖和 N-乙酰-半乳糖）的分子，并用于研究这种碳水化合物-芳烃相互作用的程度和性质，以及对所涉及分子的整体 3D 结构。糖-芳香族距离通过分子模型支持的严格 NMR 研究进行评估，发现在整个系列中是恒定的，与糖的性质和连接两个元素的片段的构象行为无关。B3LYP/DZV(2d,p) 理论水平的从头算计算能够分析相互作用的电子性质。该研究表明，如果有机会，可以建立持久的分子内芳香-糖相互作用，并且可以显着影响整体分子形状和能量。这些结果对寡糖结构模拟物的设计具有重要意义。

  DOI：

  10.1021/ja066633g
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-phenyl-2-trifluoromethanesulfonyloxy-propionic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 三氟甲磺酸 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1S,2S,4R,5S)-4-((R)-1-carboxy-2-phenyl-ethoxy)-5-(2-acetamido-3,4,6-O-triacetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid di-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  用于研究碳水化合物-芳烃相互作用的简单模型系统

  摘要：

  确定了一种分子支架，它能够在单糖和附近的苯环之间建立分子内相互作用。合成了一组含有四种不同单糖（葡萄糖、半乳糖、N-乙酰-氨基葡萄糖和 N-乙酰-半乳糖）的分子，并用于研究这种碳水化合物-芳烃相互作用的程度和性质，以及对所涉及分子的整体 3D 结构。糖-芳香族距离通过分子模型支持的严格 NMR 研究进行评估，发现在整个系列中是恒定的，与糖的性质和连接两个元素的片段的构象行为无关。B3LYP/DZV(2d,p) 理论水平的从头算计算能够分析相互作用的电子性质。该研究表明，如果有机会，可以建立持久的分子内芳香-糖相互作用，并且可以显着影响整体分子形状和能量。这些结果对寡糖结构模拟物的设计具有重要意义。

  DOI：

  10.1021/ja066633g