p-Methoxycarbonylphenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranoside | 105260-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: p-Methoxycarbonylphenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: 4-methoxycarbonylphenyl-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranoside；methyl 4-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxybenzoate
• CAS: 105260-61-5
• 化学式: C₂₂H₂₆O₁₂
• 分子量: 482.441
• InChiKey: GPHCGULNWCOPFC-JPVHLGFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-Methoxycarbonylphenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  微波辅助快速合成水中具有抗癌活性的糖基吡唑衍生物†

  摘要：

  已经开发了一种快速，高效和绿色的方法，用于在微波辐射下以高收率在生态友好型水中合成一些新型的基于糖的吡唑衍生物。这些新化合物中的大多数显示出良好的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1039/c6ra05284c
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-O-[p-methoxycarbonylbenzylidene]-α-D-glucopyranose 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷-D2 为溶剂， 生成 4-(Methoxycarbonyl)phenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 、 p-Methoxycarbonylphenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  用糖基亚胺酯重新研究酚O-糖基化反应，BF3·OEt2是比TMSOTf更好的催化剂

  摘要：

  以BF（3）·OEt（2）为催化剂，苯酚与带有2-O-参与基团的糖基三氯乙酰基亚氨酸盐（或N-苯基三氟乙酰基亚氨酸盐）的糖基化反应通常会产生所需的1,2-反式-O-糖苷极佳的收率，而不会形成1,2-顺式端基异构体。然而，以TMSOTf为催化剂，相应的酚O-糖基化的结果高度依赖于酚的亲核性。苯酚的亲核性越少，生成的1，2-顺式-O-糖苷含量越高，副产物就越多。在所有这些酚O-糖基化反应中，发现1,2-原酸酯是低温（<-70°C）的主要产物，在较高温度下转化为最终产物。BF（3）·OEt（2）是促进1转化的有效催化剂 将2-原酸酯转化为相应的1，2-反式-O-糖苷。然而，在TMSOTf存在下，1,2-原酸酯可被转化为三氟甲磺酸二恶唑鎓和三氟甲磺酸糖基酯，这些中间体可能与糖基氧碳鎓相关物种处于平衡状态，最终形成α/β-O-的最终混合物。苷和副产物。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2012.09.025

文献信息

• Highly Efficient β-Glucosylation of the Acidic Hydroxyl Groups, Phenol and Carboxylic Acid, with an Peracetylated Glucosyl Fluoride Using a Combination of BF₃ · Et₂O and DTBMP as a Promoter
  作者：Kin-ichi Oyama、Tadao Kondo

  DOI：10.1055/s-1999-12529

  日期：——

  A combination of BF3 · Et2O and DTBMP was established to be an efficient promoter of β-glucosylation of both phenols and carboxylic acids with a peracetylated glycosyl fluoride (2). This new method achieved remarkably high yields and β-selectivity.

  建立了BF3·Et2O与DTBMP组合作为高效促进剂，用于使用乙酰化的糖基氟化物（2）进行苯酚和羧酸的β-糖基化反应。这种新方法实现了极高的产率和β-选择性。
• Yamaguchi, Masahiko; Horiguchi, Akira; Fukuda, Akira, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 4, p. 1079 - 1082
  作者：Yamaguchi, Masahiko、Horiguchi, Akira、Fukuda, Akira、Minami, Toru

  DOI：——

  日期：——
• Novik, E. R.; Sokolov, V. M.; Studentsov, E. P., Journal of general chemistry of the USSR, 1986, p. 159 - 165
  作者：Novik, E. R.、Sokolov, V. M.、Studentsov, E. P.、Zakharov, V. I.、Lavrent'ev, A. N.

  DOI：——

  日期：——