2-(trimethylsilyl)ethyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-2,3-di-O-benzoyl-6-O-benzyl-β-D-glucopyranoside | 1246851-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)ethyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-2,3-di-O-benzoyl-6-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 2-(trimethylsilyl)ethyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,3-di-O-benzoyl-6-O-benzyl-β-D-glucopyranoside；[(2R,3R,4S,5R,6R)-3-[[(2S,4aR,6S,7R,8R,8aR)-8-hydroxy-2-phenyl-7-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]oxy]-5-benzoyloxy-2-(phenylmethoxymethyl)-6-(2-trimethylsilylethoxy)oxan-4-yl] benzoate
• CAS: 1246851-95-5
• 化学式: C₄₈H₅₄Cl₃NO₁₄Si
• 分子量: 1003.4
• InChiKey: NNRLGVWXQBEWBG-JYYVPGMCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.78
• 重原子数：
  67
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  176
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-2,3-di-O-benzoyl-6-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 、 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 以85%的产率得到2-(trimethylsilyl)ethyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,3-di-O-benzoyl-6-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Glycosphingolipids from Protostomia Phyla: Synthesis of Glycosphingolipids from the Parasite Schistosoma mansoni

  摘要：

  通过合成获得了来自曼氏血吸虫成虫的三种中性糖磷脂。这些糖磷脂的结构与其他寄生虫的糖磷脂有很大不同，表现出由 GalNAcβ1→4Glcβ1→ 序列组成的称为 "裂核 "的独特结构基团。我们合成了糖磷脂--β-<小>D-GalNAcp-(1→4)-β-<小>D-Glcp-(1→1)Cer (1)、β-D-GlcNAcp-(1→3)-β-D-GalNAcp-(1→4)-β-D-Glcp-(1→1)Cer (2) 和 β-D-Galp-(1→4)-β-D-GlcNAcp-(1→3)-β-D-GalNAcp-(1→4)-β-D-Glcp-(1→1)Cer (3)。

  DOI：

  10.1248/cpb.58.811
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛二甲缩醛 、 2-(trimethylsilyl)ethyl 2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,3-di-O-benzoyl-6-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 Na⁽¹⁺⁾*HSO₄^(1-)*SiO₂ = NaHSO₄*SiO₂ 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到2-(trimethylsilyl)ethyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-2,3-di-O-benzoyl-6-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Glycosphingolipids from Protostomia Phyla: Synthesis of Glycosphingolipids from the Parasite Schistosoma mansoni

  摘要：

  通过合成获得了来自曼氏血吸虫成虫的三种中性糖磷脂。这些糖磷脂的结构与其他寄生虫的糖磷脂有很大不同，表现出由 GalNAcβ1→4Glcβ1→ 序列组成的称为 "裂核 "的独特结构基团。我们合成了糖磷脂--β-<小>D-GalNAcp-(1→4)-β-<小>D-Glcp-(1→1)Cer (1)、β-D-GlcNAcp-(1→3)-β-D-GalNAcp-(1→4)-β-D-Glcp-(1→1)Cer (2) 和 β-D-Galp-(1→4)-β-D-GlcNAcp-(1→3)-β-D-GalNAcp-(1→4)-β-D-Glcp-(1→1)Cer (3)。

  DOI：

  10.1248/cpb.58.811

文献信息

• Synthetic studies on glycosphingolipids from protostomia phyla: synthesis of glycosphingolipids and related carbohydrate moieties from the parasite Schistosoma mansoni
  作者：Takayuki Kanaya、Frank Schweizer、Tadahiro Takeda、Fumiyuki Kiuchi、Noriyasu Hada

  DOI：10.1016/j.carres.2012.08.008

  日期：2012.11

  pentasaccharide glycosphingolipid β-D-Galp-(1→4)-[α-L-Fucp-(1→3)]-β-D-GlcpNAc-(1→3)-β-D-GalpNAc-(1→4)-β-D-Glcp-(1↔1)-Cer (1), two hexasaccharide glycosphingolipids α-L-Fucp-(1→3)-β-D-Galp-(1→4)-[α-L-Fucp-(1→3)]-β-D-GlcpNAc-(1→3)-β-D-GalpNAc-(1→4)-β-D-Glcp-(1↔1)-Cer (2) and β-D-Galp-(1→4)-[α-L-Fucp-(1→3)]-β-D-GlcpNAc-(1→3)-β-D-GlcpNAc-(1→3)-β-D-GalpNAc-(1→4)-β-D-Glcp-(1↔1)-Cer (3), together with their non-reducing

  已经完成了从曼氏血吸虫寄生虫中发现的三种中性鞘糖脂和六种寡糖衍生物的立体控制合成。五糖糖鞘脂β-D-Galp-（1→4）-[α-L-Fucp-（1→3）]-β-D-GlcpNAc-（1→3）-β-D-GalpNAc-（1→ 4）-β-D-Glcp-（1↔1）-Cer（1），两个六糖糖鞘脂α-L-Fucp-（1→3）-β-D-Galp-（1→4）-[α- L-Fucp-（1→3）]-β-D-GlcpNAc-（1→3）-β-D-GalpNAc-（1→4）-β-D-Glcp-（1↔1）-Cer（2 ）和β-D-Galp-（1→4）-[α-L-Fucp-（1→3）]-β-D-GlcpNAc-（1→3）-β-D-GlcpNAc-（1→3 ）-β-D-GalpNAc-（1→4）-β-D-Glcp-（1↔1）-Cer（3）及其非还原端三糖和四糖β-D-Galp-（ 1→4）-[α-L-Fucp-（1→3
• Synthetic Studies on Glycosphingolipids from Protostomia Phyla: Synthesis of Glycosphingolipids from the Parasite Schistosoma mansoni
  作者：Takayuki Kanaya、Satomi Yagi、Frank Schweizer、Tadahiro Takeda、Fumiyuki Kiuchi、Noriyasu Hada

  DOI：10.1248/cpb.58.811

  日期：——

  Synthetic access to three neutral glycosphingolipids from the parasite Schistosoma mansoni adult worm has been achieved. These structures differ significantly from those of other parasites and exhibit a unique structural motif termed “schisto-core” consisting of GalNAcβ1→4Glcβ1→sequence. We have synthesized glycosphingolipids, β-D-GalNAcp-(1→4)-β-D-Glcp-(1→1)Cer (1), β-D-GlcNAcp-(1→3)-β-D-GalNAcp-(1→4)-β-D-Glcp-(1→1)Cer (2) and β-D-Galp-(1→4)-β-D-GlcNAcp-(1→3)-β-D-GalNAcp-(1→4)-β-D-Glcp-(1→1)Cer (3).

  通过合成获得了来自曼氏血吸虫成虫的三种中性糖磷脂。这些糖磷脂的结构与其他寄生虫的糖磷脂有很大不同，表现出由 GalNAcβ1→4Glcβ1→ 序列组成的称为 "裂核 "的独特结构基团。我们合成了糖磷脂--β-<小>D-GalNAcp-(1→4)-β-<小>D-Glcp-(1→1)Cer (1)、β-D-GlcNAcp-(1→3)-β-D-GalNAcp-(1→4)-β-D-Glcp-(1→1)Cer (2) 和 β-D-Galp-(1→4)-β-D-GlcNAcp-(1→3)-β-D-GalNAcp-(1→4)-β-D-Glcp-(1→1)Cer (3)。