(S)-(-)-3-(3-chlorophenyl)-4-nitro-1-(pyridin-2-yl)butan-1-one | 1430733-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-(-)-3-(3-chlorophenyl)-4-nitro-1-(pyridin-2-yl)butan-1-one
• 英文别名: (3S)-3-(3-chlorophenyl)-4-nitro-1-pyridin-2-ylbutan-1-one
• CAS: 1430733-98-4
• 化学式: C₁₅H₁₃ClN₂O₃
• 分子量: 304.733
• InChiKey: KAWVPHPICWKFKR-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  75.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 (E)-3-(3-chlorophenyl)-1-(pyridin-2-yl)prop-2-en-1-one 在 2,6-bis{(S)-4,5-dihydro-4-[(naphthalen-1-yl)methyl]oxazol-2-yl}pyridine 、 lanthanum(lll) triflate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以80%的产率得到(S)-(-)-3-(3-chlorophenyl)-4-nitro-1-(pyridin-2-yl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  对映选择性 LaIII-pyBOX 催化硝基迈克尔加成到 (E)-2-氮杂查耳酮

  摘要：

  [La(OTf)3] 复合物与新的 pyBOX 配体在恶唑啉环的 4'-位带有庞大的 1-萘甲基取代基，催化硝基烷烃与广泛范围的 (E)-2-氮杂查耳酮共轭加成，提供预期的硝基迈克尔产品，产率良好，对映体过量高达 87%。通过单次结晶可以提高产品的光学纯度。已经提出了一个合理的立体化学模型来解释观察到的立体化学。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201579