2-[[(8aR)-7-oxo-2,3,8,8a-tetrahydro-1H-indolizin-5-yl]methyl]isoindole-1,3-dione | 1448468-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[[(8aR)-7-oxo-2,3,8,8a-tetrahydro-1H-indolizin-5-yl]methyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 1448468-42-5
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₃
• 分子量: 296.326
• InChiKey: GZGKCULITGDRMF-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-丙炔基邻苯二甲酸胺 、 5-isocyanatopent-1-ene 在 chlorobis(ethylene)rhodium(I) dimer 、 L-(+)-CKphos 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Perfluorinated Taddol phosphoramidite as an L,Z-ligand on Rh(i) and Co(−i): evidence for bidentate coordination via metal–C6F5 interaction

  摘要：

  全氟化 Taddol 基亚磷酰胺 (CKphos) 是一种高选择性配体，用于在烯基异氰酸酯和炔烃的 Rh(I) 催化的 [2 + 2 + 2] 环加成反应中形成插烯酰胺环加合物。 CKphos 克服了环加成反应中产物选择性的底物偏差，以优异的产率和对映选择性提供吲哚里西酮。优异的选择性归因于缩短的Rh-P键以及一个C6F5通过Z型相互作用与铑配位，使亚磷酰胺成为铑上的双齿L,Z-配体。 X 射线、NMR 和 DFT 计算分析提供了 Rh-P 和 C6F5 配位缩短的证据。此外，还合成了带有 CKphos 的阴离子钴络合物，并观察到两种 Co-C6F5 相互作用。 Rh(C2H4)Cl·CKphos 催化剂在烯基异氰酸酯和炔烃的 [2 + 2 + 2] 环加成反应中代表了金属与 C6F5 Z 型相互作用影响过渡金属催化选择性的罕见例子。

  DOI：

  10.1039/c3sc50271f