(1S,5R)-5-Benzyloxymethyl-cyclopent-2-enol | 668996-19-8

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,5R)-5-Benzyloxymethyl-cyclopent-2-enol
• 英文别名: (1S,5R)-5-((Benzyloxy)methyl)cyclopent-2-en-1-ol；(1S,5R)-5-(phenylmethoxymethyl)cyclopent-2-en-1-ol
• CAS: 668996-19-8
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: UNFFAMQIONRNCZ-OLZOCXBDSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.112±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S-反式)-2-[(苯甲氧基)甲基]-3-环戊烯-1-醇 、 (1S,5R)-5-Benzyloxymethyl-cyclopent-2-enol 在 叔丁基过氧化氢 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1S,2R,3S,5R)-2-[(苄氧甲基)-6-氧杂二环[3.1.0]己-3-醇 、 (1R,2R,3R,5S)-3-Benzyloxymethyl-6-oxa-bicyclo[3.1.0]hexan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Novel 3′-deoxy analogs of the anti-HBV agent entecavir: synthesis of enantiomers from a single chiral epoxide

  摘要：

  A synthesis of novel 3'-deoxy analogs of the anti-HBV agent entecavir (BMS-200475) was devised using regioselective ring opening of suitable cyclopentene epoxides as the key step. This versatile approach afforded access to an enantiomeric pair of carbocyclic nucleosides from a single chiral intermediate. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.11.052
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,3S,5R)-2-((benzyloxy)methyl)-3-((4-methoxybenzyl)oxy)-6-oxabicyclo[3.1.0]-hexane 在 N,N'-硫羰基二咪唑 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1S,5R)-5-Benzyloxymethyl-cyclopent-2-enol
  参考文献：
  名称：

  Novel 3′-deoxy analogs of the anti-HBV agent entecavir: synthesis of enantiomers from a single chiral epoxide

  摘要：

  A synthesis of novel 3'-deoxy analogs of the anti-HBV agent entecavir (BMS-200475) was devised using regioselective ring opening of suitable cyclopentene epoxides as the key step. This versatile approach afforded access to an enantiomeric pair of carbocyclic nucleosides from a single chiral intermediate. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.11.052

文献信息

• 3-Hydroxy-4-hydroxymethyl-2-methylene-cyclopentyl purines and pyrimidines
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：EP0630897A2

  公开（公告）日：1994-12-28

  Antiviral activity is exhibited by compounds having the formula or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  具有以下式子的化合物具有抗病毒活性 或其药学上可接受的盐。