3-ethylnyl-10-n-hexyl-10H-phenothiazine | 250347-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 3-ethylnyl-10-n-hexyl-10H-phenothiazine
• 英文别名: 3-Ethynyl-10-hexylphenothiazine
• CAS: 250347-37-6
• 化学式: C₂₀H₂₁NS
• 分子量: 307.459
• InChiKey: FARGGJADUDNQGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  28.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethylnyl-10-n-hexyl-10H-phenothiazine 在 吡啶 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以87%的产率得到1,4-bis-(10-n-hexyl-10H-phenothiazin-3-yl)-buta-1,3-diyne
  参考文献：
  名称：

  Butadiynyl-bridged Diphenothiazines – Redox-active Fluorophores and Self-assembly on HOPG

  摘要：

  乙炔苯并噻吩可以在良好的收率下氧化偶合成对称哑铃形的丁二炔桥联二苯并噻吩。这些分子显示出强烈的吸收带、强烈的蓝绿色发光和大的斯托克斯位移，以及在阳极区可逆的氧化电位。在热力学上，这些丁二炔不会发生拓扑化学聚合，但在熔融状态下会发生寡聚化反应，形成复杂结构的寡聚多环杂环化合物。在高度定向的热解石墨上的STM图像显示，两种代表物质通过有吸引力的π-π相互作用形成吸附单层。

  DOI：

  10.1515/znb-2009-0617
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-10-hexyl-10H-phenothiazine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-ethylnyl-10-n-hexyl-10H-phenothiazine
  参考文献：
  名称：

  一种D-π-A结构非线性化合物的制备方法及应用

  摘要：

  本发明公开一种D‑π‑A结构香豆素基非线性材料的制备方法及应用，其具有明显的多光子吸收效应，可以作为光聚合引发剂使用，属于有机化学光学领域。非线性材料有越来越多的用途，比如双光子聚合增材制造对新型非线性材料高效双光子吸收引发剂有很大的需求。出于这一考虑，本发明设计并合成了一系列香豆素基结构的非线性化合物，并进行了双光子聚合性能的测试。结果表明了该物质具有良好的非线性性能，该化合物可以作为双光子引发剂成功引发单体聚合，在50mw的激光功率下，聚合过程中扫描速率可达100000μm/s。

  公开号：

  CN113024540B

文献信息

• Rapid access to unsymmetrical tolanes and alkynones by sequentially palladium-catalyzed one-pot processes
  作者：Alissa C. Götzinger、Thomas. J. J. Müller

  DOI：10.1039/c6ob00483k

  日期：——

  can be rapidly generated in a one-pot fashion via sequential palladium catalysis. Terminal alkynes, formed in situ by protecting-group free palladium-catalyzed coupling of aryl iodides with ethynyl magnesium bromide, are subsequently transformed by Sonogashira coupling with aryl halides or aroyl chlorides to furnish unsymmetrically substituted alkynes in good to excellent yields.

  炔烃以及不对称取代的甲苯（二芳基炔烃）可以通过顺序钯催化以一锅法快速生成。通过保护基的无钯钯催化的芳基碘化物与乙炔基溴化镁的偶合反应原位形成的末端炔烃，随后通过Sonogashira与芳基卤化物或芳酰氯的偶合反应转化为不对称取代的炔烃，收率良好。
• Regioselective Three-Component Synthesis of Highly Fluorescent 1,3,5-Trisubstituted Pyrazoles
  作者：Benjamin Willy、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1002/ejoc.200800444

  日期：2008.8

  3,5-Disubstituted and 1,3,5-trisubstituted pyrazoles are readily synthesized from acyl chlorides, terminal alkynes, and hydrazines by a consecutive one-pot three-component Sonogashira coupling/Michael addition/cyclocondensation sequence in good to excellent yields. These pyrazoles are highly fluorescent, both in solution and in the solid state. Investigation of the electronic properties by UV/Vis and

  3,5-二取代和 1,3,5-三取代的吡唑很容易从酰氯、末端炔烃和肼通过连续的一锅三组分 Sonogashira 偶联/迈克尔加成/环缩合序列合成，产率很好。这些吡唑在溶液和固态中都具有很强的荧光性。通过 UV/Vis 和荧光光谱以及 DFT 和 ZINDO CI 计算对电子特性的研究表明，激发态是高度极性的，可以对吸收和发射特性进行微调。3,5-二取代吡唑的 X 射线结构分析揭示了通过氢键和 π 堆积的自组织。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Triazolyl Conjugated (Oligo)Phenothiazines Building Blocks for Hybrid Materials—Synthesis and Electronic Properties
  作者：Hilla Khelwati、Adam W. Franz、Zhou Zhou、Werner R. Thiel、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.3390/molecules26102950

  日期：——

  conjugated triazolyl-substituted (oligo)phenothiazine organosilicon derivatives with luminescence and reversible redox characteristics. Furthermore, by in-situ co-condensation synthesis several representative mesoporous MCM-41 type silica hybrid materials with embedded (oligo)phenothiazines are prepared and characterized with respect to their structural and electronic properties. The hybrid materials also

  铜催化的炔叠氮化物1,3-偶极环加成变体为具有发光和可逆氧化还原特性的共轭三唑基取代的（oligo）吩噻嗪有机硅衍生物提供了高效入口。此外，通过原位共缩合法，制备了几种具有包埋的（低聚）吩噻嗪的代表性介孔MCM-41型二氧化硅杂化材料，并对其结构和电子性质进行了表征。杂化材料也可以被氧化成共价键结合的嵌入自由基阳离子，这些阳离子通过它们的UV / Vis吸收特征和EPR信号来识别。
• First synthesis and electronic properties of ring-alkynylated phenothiazines
  作者：Thomas J.J. Müller

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01402-1

  日期：1999.9

  3-mono- and 3,7-bis(alkynylated) phenothiazines 7 and 8 can be readily synthesized from the corresponding phenothiazinyl carbaldehydes. The monoalkynylated phenothiazines 7 are dimerized or cross-coupled to give highly fluorescent phenothiazinyl-terminated redox active dumbbells 9 and 10 that display large Stokes shifts. Compound 9 reveals a strong electronic coupling of the phenothiazinyl moieties

  3-单-和3,7-双（炔基化）吩噻嗪7和8可以容易地由相应的吩噻嗪基甲醛来合成。将单炔基化的吩噻嗪7二聚或交叉偶联，以得到显示出大的斯托克斯位移的高荧光性吩噻嗪基封端的氧化还原活性哑铃9和10。根据循环伏安法，化合物9显示出吩噻嗪基部分的强电子偶联。
• Kraemer, Christa S.; Mueller, Thomas J. J., European Journal of Organic Chemistry, 2003, # 18, p. 3534 - 3548
  作者：Kraemer, Christa S.、Mueller, Thomas J. J.

  DOI：——

  日期：——