[5-methoxy-2,6-di(2-thienyl)pyrimidin-4-yl]methyl acetate | 1248361-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [5-methoxy-2,6-di(2-thienyl)pyrimidin-4-yl]methyl acetate
• CAS: 1248361-44-5
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₃S₂
• 分子量: 346.431
• InChiKey: PEKJEMUPHXYMJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  61.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 [5-methoxy-2,6-di(2-thienyl)pyrimidin-4-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过LANCA三组分反应-环缩合序列获得高度取代的嘧啶N-氧化物和4-乙酰氧基甲基取代的嘧啶

  摘要：

  锂化的烷氧基丙二烯（LA），腈（N）和羧酸（CA）的LANCA三组分反应可平稳地提供结构广泛的β-烷氧基-β-酮烯酰胺。这些化合物随后与羟胺盐酸盐的环缩合反应在温和的条件下以高收率提供了大量的嘧啶N-氧化物库。通过产生四乙酰氧基甲基取代的嘧啶的布克海德重排进一步提高了它们的合成效用。使用三氟乙酸酐，即使在室温下也进行重排，并直接提供4-羟甲基取代的嘧啶衍生物。关键反应非常稳健，即使在空间上需要取代基的情况下也能很好地发挥作用。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1706020

文献信息

• Preparation of Pyrimidine-N-oxides by Condensation of Functionalized Enamides with Hydroxylamine Hydrochloride
  作者：Hans-Ulrich Reissig、Reinhold Zimmer、Tilman Lechel、Giaime Rancan、Mrinal Bera

  DOI：10.1055/s-0030-1258088

  日期：2010.7

  β-Alkoxy-β-ketoenamides and hydroxylamine hydrochloride smoothly provide pyrimidine-N-oxides under very mild conditions. Alkyl, aryl, and heteroaryl substituents are compatible with this new method. By treatment with acetic acid anhydride these pyrimidine-N-oxides undergo a rearrangement furnishing highly functionalized 6-acetoxymethyl-substituted pyrimidine derivatives in good yields. Our method,

  β-烷氧基-β-酮烯酰胺和羟胺盐酸盐在非常温和的条件下顺利提供嘧啶-N-氧化物。烷基、芳基和杂芳基取代基与这种新方法兼容。通过用乙酸酐处理这些嘧啶-N-氧化物进行重排，以良好的产率提供高度官能化的6-乙酰氧基甲基取代的嘧啶衍生物。我们的方法基于烷氧基丙二烯、腈和羧酸的三组分反应，因此构成了一种高度灵活的制备密集取代的嘧啶衍生物的途径。