1-(ferrocenylmethyl)benzotriazole | 101006-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 1-(ferrocenylmethyl)benzotriazole
• 英文别名: 1-ferrocenylmethyl-1H-1,2,3-benzotriazole；3-(ferrocenylmethyl)benzotriazol；1-(N-ferrocenylmethyl)benzotriazole；1-Ferrocenylmethylbenzotriazole；cyclopenta-1,3-diene;1-(cyclopenta-2,4-dien-1-ylmethyl)benzotriazole;iron(2+)
• CAS: 101006-58-0
• 化学式: C₁₇H₁₅FeN₃
• 分子量: 317.173
• InChiKey: JFBPDXPHGNYLCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(ferrocenylmethyl)benzotriazole 、 氯甲酸乙酯 在 正丁基锂 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 噻吩 为溶剂， 生成 ethyl 1H-benzo[d][1,2,3]triazole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  α-(o-carboran-1-yl)-和α-二茂铁基-1-烷基苯并三唑的α-去质子化产生的阴离子的性质

  摘要：

  描述了 1-[(2-Ro-carboran-1-yl)methyl] 苯并三唑 (R = Me, Ph) 的合成。这些化合物的 α-去质子化，然后产生的碳负离子与 MeI 反应，得到相应的 α-甲基化产物。即使在室温下，由于 Cα 原子周围的空间拥挤，它们作为两种构象异构体的平衡混合物存在于溶液中。相比之下，由 1-甲基-和 1-乙基苯并三唑的 α-二茂铁衍生物去质子化产生的阴离子是双相的，并且在 Cα 和 N(3) 原子上都受到亲电试剂的攻击。

  DOI：

  10.1007/s11172-012-0268-2
• 作为产物：
  描述：

  二茂铁甲醇 、 sodium benzotriazolate 在 tetrafluoroboric acid 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以96%的产率得到1-(ferrocenylmethyl)benzotriazole
  参考文献：
  名称：

  ?-Ferrocenylalkylation of the benzotriazole anion

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00956100
• 作为试剂：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 正丁基锂 、 1-(ferrocenylmethyl)benzotriazole 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 4-甲氧基苄醇
  参考文献：
  名称：

  α-(o-carboran-1-yl)-和α-二茂铁基-1-烷基苯并三唑的α-去质子化产生的阴离子的性质

  摘要：

  描述了 1-[(2-Ro-carboran-1-yl)methyl] 苯并三唑 (R = Me, Ph) 的合成。这些化合物的 α-去质子化，然后产生的碳负离子与 MeI 反应，得到相应的 α-甲基化产物。即使在室温下，由于 Cα 原子周围的空间拥挤，它们作为两种构象异构体的平衡混合物存在于溶液中。相比之下，由 1-甲基-和 1-乙基苯并三唑的 α-二茂铁衍生物去质子化产生的阴离子是双相的，并且在 Cα 和 N(3) 原子上都受到亲电试剂的攻击。

  DOI：

  10.1007/s11172-012-0268-2

文献信息

• Unexpected acid-catalyzed ferrocenylmethylation of diverse nucleophiles with vinyloxymethylferrocene
  作者：Ludmila A. Oparina、Alexander V. Artem'ev、Oksana V. Vysotskaya、Olga A. Tarasova、Vladimir A. Shagun、Irina Yu. Bagryanskaya、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1016/j.tet.2016.06.012

  日期：2016.7

  A new efficient approach for the ferrocenylmethylation of various alcohols, OH-, SH- and SeH-acids (carboxylic, thio- and selenophosphinic) as well as 1H-triazoles is elaborated based on the acid-catalyzed reaction with available vinyloxymethylferrocene. The reaction readily occurs under mild conditions to afford product of O-, N-, S- and Se-ferrocenylmethylation of the corresponding nucleophiles in

  基于与可用的乙烯基氧甲基二茂铁的酸催化反应，阐述了一种新的有效方法，用于各种醇，OH-，SH-和SeH-酸（羧酸，硫代和硒代膦酸）以及1 H-三唑的二茂铁基甲基化。该反应在温和条件下容易发生，以良好至高产率获得相应亲核试剂的O-，N-，S-和Se-二茂铁基甲基化产物。
• Boev, V. I., Journal of general chemistry of the USSR, 1987, vol. 57, p. 555 - 560
  作者：Boev, V. I.

  DOI：——

  日期：——
• The synthesis and structure of ferrocenylalkyl onium derivatives of nitrogen-containing heterocyclic compounds
  作者：L. V. Snegur、V. I. Boev、V. N. Babin、M. Kh. Dzhafarov、A. S. Batsanov、Yu. S. Nekrasov、Yu. T. Struchkov

  DOI：10.1007/bf00702405

  日期：1995.3

  The reactions of hydroxymethylferrocene, alpha-hydroxyethylferrocene, and 1,1'-bis(alpha-hydroxyethyl)ferrocene with N-ferrocenylalkyl-substituted benzotriazoles, hexamethylenetetramine, and azaferrocene in the CH2Cl2 - 48% aqueous HBF4 two-phase system afforded N-mono-, N-1,1'-ferrocenylene-bis-alpha-alkylated, and 1,3-bis-ferrocenylalkylated tetrafluoroborates of the above-mentioned heterocyclic compounds in high yields. An X-ray structural study of 1,3-bis-(ferrocenylmethyl)benzotriazolium tetrafluoroborate confirmed unambiguously the 1,3-arrangement of the ferrocenylmethyl groups in the heterocycle.