3-ethynyl-2-methyl-5-phenylthiophene | 960010-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 3-ethynyl-2-methyl-5-phenylthiophene
• CAS: 960010-38-2
• 化学式: C₁₃H₁₀S
• 分子量: 198.288
• InChiKey: QNTIIVZHTSSSBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethynyl-2-methyl-5-phenylthiophene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 (dppp)CoBr₂ 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 zinc(II) iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2,5-Dimethyl-3-[7-(2-methyl-5-phenylthiophen-3-yl)-6-bicyclo[3.2.0]hept-6-enyl]thiophene
  参考文献：
  名称：

  二芳基环丁烯的合成和光异构化

  摘要：

  通过钴催化的[2 + 2]环加成反应，由炔烃前体以20-70％的产率合成对称和不对称取代的二芳基环丁烯。反应在温和的条件下进行，并提供了获得不同取代的二芳基乙烯衍生物的途径。在紫外线/可见光照射下，所有二芳基环丁烯产物均经历可逆的光异构化。闭环异构体对再异构化表现出不同的热稳定性，半衰期为9至300小时。 二芳基乙烯-光开关-环丁烯-光致变色反应-[2 + 2]环加成

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258435
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-2-methyl-5-phenylthiophene 在 甲醇 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 碘 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 3-ethynyl-2-methyl-5-phenylthiophene
  参考文献：
  名称：

  二芳基环丁烯的合成和光异构化

  摘要：

  通过钴催化的[2 + 2]环加成反应，由炔烃前体以20-70％的产率合成对称和不对称取代的二芳基环丁烯。反应在温和的条件下进行，并提供了获得不同取代的二芳基乙烯衍生物的途径。在紫外线/可见光照射下，所有二芳基环丁烯产物均经历可逆的光异构化。闭环异构体对再异构化表现出不同的热稳定性，半衰期为9至300小时。 二芳基乙烯-光开关-环丁烯-光致变色反应-[2 + 2]环加成

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258435

文献信息

• Regioselective solvent-dependent benzannulation of conjugated enynes
  作者：Florian Pünner、Gerhard Hilt

  DOI：10.1039/c2cc30777d

  日期：——

  transformation of enynes under cobalt-catalysis leads to symmetrical benzannulation products in dichloromethane. In tetrahydrofuran the cobalt-catalysed reactions afforded the unprecedented unsymmetrical benzannulation products in moderate to good yields and good regioselectivities. In addition, cyclotrimerisation of the alkyne subunit can be realised when electron-deficient enynes are applied in the

  钴催化下烯炔的转化导致二氯甲烷中对称的苄环化产物。在四氢呋喃中，钴催化的反应以中等至良好的产率和良好的区域选择性提供了空前的不对称苯环化产物。另外，当将缺电子的炔烃用于钴催化的转化中以四氢呋喃为溶剂生成1,2,4-三乙烯基苯衍生物时，可以实现炔烃亚基的环三聚。
• Creating a Reactive Enediyne by Using Visible Light: Photocontrol of the Bergman Cyclization
  作者：David Sud、Tony J. Wigglesworth、Neil R. Branda

  DOI：10.1002/anie.200703034

  日期：2007.10.22