3-((2,5-dimethylthiophen-3-yl)ethynyl)-2-methyl-5-phenylthiophene | 1300021-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 3-((2,5-dimethylthiophen-3-yl)ethynyl)-2-methyl-5-phenylthiophene
• 英文别名: 2,5-Dimethyl-3-[2-(2-methyl-5-phenylthiophen-3-yl)ethynyl]thiophene
• CAS: 1300021-14-0
• 化学式: C₁₉H₁₆S₂
• 分子量: 308.468
• InChiKey: UZIHXEYNYJIQEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((2,5-dimethylthiophen-3-yl)ethynyl)-2-methyl-5-phenylthiophene 、 环戊烯 在 (dppp)CoBr₂ 、 zinc(II) iodide 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,5-Dimethyl-3-[7-(2-methyl-5-phenylthiophen-3-yl)-6-bicyclo[3.2.0]hept-6-enyl]thiophene
  参考文献：
  名称：

  二芳基环丁烯的合成和光异构化

  摘要：

  通过钴催化的[2 + 2]环加成反应，由炔烃前体以20-70％的产率合成对称和不对称取代的二芳基环丁烯。反应在温和的条件下进行，并提供了获得不同取代的二芳基乙烯衍生物的途径。在紫外线/可见光照射下，所有二芳基环丁烯产物均经历可逆的光异构化。闭环异构体对再异构化表现出不同的热稳定性，半衰期为9至300小时。 二芳基乙烯-光开关-环丁烯-光致变色反应-[2 + 2]环加成

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258435
• 作为产物：
  描述：

  3-iodo-2-methyl-5-phenylthiophene 在 甲醇 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-((2,5-dimethylthiophen-3-yl)ethynyl)-2-methyl-5-phenylthiophene
  参考文献：
  名称：

  二芳基环丁烯的合成和光异构化

  摘要：

  通过钴催化的[2 + 2]环加成反应，由炔烃前体以20-70％的产率合成对称和不对称取代的二芳基环丁烯。反应在温和的条件下进行，并提供了获得不同取代的二芳基乙烯衍生物的途径。在紫外线/可见光照射下，所有二芳基环丁烯产物均经历可逆的光异构化。闭环异构体对再异构化表现出不同的热稳定性，半衰期为9至300小时。 二芳基乙烯-光开关-环丁烯-光致变色反应-[2 + 2]环加成

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258435

文献信息

• Immobilisation of photoswitchable diarylcyclohexenes synthesised via cobalt-mediated Diels–Alder reaction
  作者：Peter Raster、Anastasia Schmidt、Maxie Rambow、Natascha Kuzmanovic、Burkhard König、Gerhard Hilt

  DOI：10.1039/c3cc48487d

  日期：——

  Functionalised photoswitches – photochromic dithienylcyclohexenes were prepared in two steps initiated by a cobalt-mediated Diels–Alder reaction of internal alkynes with isoprenylpinacolboronic ester.

  功能化光开关 - 通过钴介导的Diels-Alder反应将内部炔与异戊烯基哌嗪醇硼酸酯反应，经过两步反应制备出光致变色的二噻吩基环己烯。