5-(4-methoxy)benzylidene-2,3-diphenylthiazolidin-4-one | 96505-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-(4-methoxy)benzylidene-2,3-diphenylthiazolidin-4-one
• 英文别名: 5-(4-methoxybenzylidene)-2,3-diphenylthiazolidine-4-one；2,3-Diphenyl-5-(4-methoxy-benzyliden)-4-thiazolidinon
• CAS: 96505-16-7
• 化学式: C₂₃H₁₉NO₂S
• 分子量: 373.475
• InChiKey: UKHBSJNOUHZIIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.51
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-methoxy)benzylidene-2,3-diphenylthiazolidin-4-one 在 hydrazine hydrate 、 sodium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 7.0h， 以80%的产率得到2,3-diphenylthiazolidin-Δ2-5-(4-methoxyphenyl)(3,4-d)pyrazoline
  参考文献：
  名称：

  某些2,3-二苯基噻唑烷-4-酮和缩合吡唑啉的合成及生物学研究

  摘要：

  二苯噻唑烷-4-酮及其不同的亚苄基已被用作本工作的起始原料。已知4-噻唑烷酮具有抗结核，抗菌，抗惊厥，抗真菌，抗甲状腺活性。这些亚苄基衍生物具有不饱和羰基，其在环化后进一步与水合肼及其苯基衍生物反应以形成不同的吡唑啉环。发现吡唑啉具有解热作用，并显示出良好的抗微生物和抗真菌特性。

  DOI：

  10.13005/ojc/280169
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 7.08h， 生成 5-(4-methoxy)benzylidene-2,3-diphenylthiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  5-Benzylidene-2,3-diarylthiazolidine-4-ones: Design, synthesis, spectroscopic characterization, in vitro biological and computational evaluation

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00397911.2021.1946699

文献信息

• THE ALDOL CONDENSATION WITH 2,3-DIPHENYL-4-THIAZOLIDINONE
  作者：Frances C. Brown、R. Sidney Jones、Mildred Kent

  DOI：10.1139/v63-117

  日期：1963.4.1

  The aldol condensation between 2,3-diphenyl-4-thiazolidinone and aromatic aldehydes, which cannot be effected by the usual catalysts used in the analogous reactions of 2-thiono-, 2-oxo-, and 2-imino-4-thiazolidinones, was achieved by the use of ethoxide ion. The structure of the 2,3-diphenyl-5-arylidene-4-thiazolidinone was confirmed by ultraviolet spectral data.

  2,3-二苯基-4-噻唑啉酮和芳香醛之间的醛缩反应不能通过通常用于类似反应的2-硫代、2-酮、2-亚胺-4-噻唑啉酮催化剂来实现，但可以通过使用乙氧根离子来实现。紫外光谱数据证实了2,3-二苯基-5-芳基亚甲基-4-噻唑啉酮的结构。