1-chloro-3-(4-methoxyphenyl)imidazo[1,5-a]pyridine | 1173922-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-chloro-3-(4-methoxyphenyl)imidazo[1,5-a]pyridine
• CAS: 1173922-99-0
• 化学式: C₁₄H₁₁ClN₂O
• 分子量: 258.707
• InChiKey: RSJRDEBFIDHBDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)imidazo[1,5-a]pyridine 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以80%的产率得到1-chloro-3-(4-methoxyphenyl)imidazo[1,5-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  用组合方法合成1,3-二芳基咪唑并[1,5- a ]吡啶：1-卤代3-芳基咪唑并[1,5- a ]吡啶与芳基金属试剂的金属催化交叉偶联反应

  摘要：

  用碘，溴，N-氯代琥珀酰亚胺和1-氟-2,4,6-三甲基吡啶四氟硼酸盐作为卤化剂进行3-芳基咪唑并[1,5- a ]吡啶的卤化反应，得到选择性卤化的产物1-卤-3-芳基咪唑并[1,5- a ]吡啶的产率高至优异。所获得的1-碘-3-芳基咪唑并[1,5- a ]吡啶和芳基格氏试剂的Kumada-Tamao-Corriu交叉偶联导致1,3-二芳基化的咪唑并[1,5- a ]吡啶良好或优异。产量。1-溴-3-苯基咪唑并[1,5- a ]吡啶与p-或m的铃木-宫浦交叉偶联-甲氧基羰基苯基硼酸分别以91％和61％的产率提供了偶联产物。与单芳基化的相比，获得的1,3-二芳基化的咪唑并[1,5- a ]吡啶在449-533 nm的波长范围内具有多种荧光发射，并具有提高的量子产率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.02.062

文献信息

• Thionyl chloride‐mediated synthesis of 2‐azaindolizine sulfur‐bridged dimers by CH bond direct chalcogenation of imidazo[1,5‐ <i>a</i> ]pyridines
  作者：Mahesh R. Kulkarni、Nitin P. Lad、Shashikant M. Patil、Nitin D. Gaikwad

  DOI：10.1002/jccs.201900516

  日期：2020.10

  Thionyl chloride‐mediated chalcogenation of imidazo[1,5‐a]pyridine serves as a new protocol for the synthesis of rare bisimidazopyridyl sulfides. This method provides the new route to synthesis of 2‐azaindolizine sulfur‐bridged dimers called chalcogenide under metal‐free, elemental sulfur‐free conditions without the use of polar solvents in regio‐selective manner, at room temperature with the simple

  亚硫酰氯介导的咪唑并[1,5- a ]吡啶硫族化合物是合成稀有双咪唑并吡啶硫醚的新方法。该方法提供了一种在无金属，无元素硫的条件下，无需区域选择性地使用极性溶剂，在室温下以简单的操作程序合成2-氮杂吲哚嗪硫桥联二聚体的新方法，即硫属元素化物。