5-(4-(4-(4-Bromophenyl)-2,5-bis(2-ethylhexyl)-3,6-dioxo-2,3,5,6-tetrahydropyrrolo[3,4-c]pyrrol-1-yl)phenyl)thiophene-2-carbaldehyde | 1380313-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(4-(4-(4-Bromophenyl)-2,5-bis(2-ethylhexyl)-3,6-dioxo-2,3,5,6-tetrahydropyrrolo[3,4-c]pyrrol-1-yl)phenyl)thiophene-2-carbaldehyde
• 英文别名: 5-[4-[4-(4-bromophenyl)-2,5-bis(2-ethylhexyl)-3,6-dioxopyrrolo[3,4-c]pyrrol-1-yl]phenyl]thiophene-2-carbaldehyde
• CAS: 1380313-55-2
• 化学式: C₃₉H₄₅BrN₂O₃S
• 分子量: 701.768
• InChiKey: QEZMAUFFJJPKET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.23
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  57.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-(4-(4-Bromophenyl)-2,5-bis(2-ethylhexyl)-3,6-dioxo-2,3,5,6-tetrahydropyrrolo[3,4-c]pyrrol-1-yl)phenyl)thiophene-2-carbaldehyde 在 哌啶 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  二酮吡咯并吡咯-卟啉作为染料敏化太阳能电池的吸收剂。

  摘要：

  合成了用于混合光伏太阳能电池的一系列四种新的推挽式卟啉锌基染料，以期通过二酮吡咯并吡咯（DPP）单元提高约550 nm处的光收集效率。通过将富电子的4,4'-二甲氧基二苯胺基团固定在内消旋基团上来调节推挽卟啉供体侧的强度。通过引入不同的π共轭间隔基来评估大环的位置，以及半导体表面与卟啉发色团之间距离的影响。电子吸收光谱和DFT计算表征了长距离上的电荷转移跃迁。新型双色性染料的吸收光谱和光活性光谱涵盖了整个可见光谱到红色，这意味着其吸收光的效率比普通的卟啉更好，因为DPP和卟啉的吸收光谱互为补充。光伏转换效率因此从2.40％增加到5.19％。有趣的是，染料3达到了最佳的整体效率，而染料3在中观中缺少强大的捐赠基团卟啉核心的位置。光学和电化学测量以及与时间相关的（TD）-DFT计算，可以洞悉4,4'-二甲氧基二苯胺单元对光伏性能的有害影响，从而为设计高效的基于推拉卟啉的敏化剂铺平了道路。

  DOI：

  10.1002/cssc.201100764
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯腈 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium tert-butylate 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 5-(4-(4-(4-Bromophenyl)-2,5-bis(2-ethylhexyl)-3,6-dioxo-2,3,5,6-tetrahydropyrrolo[3,4-c]pyrrol-1-yl)phenyl)thiophene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  A compact diketopyrrolopyrrole dye as efficient sensitizer in titanium dioxide dye-sensitized solar cells

  摘要：

  Two novel TiO2 sensitizers, based on the highly stable diketopyrrolopyrrole (DPP) skeleton, have been synthesized for application in the field of dye sensitized solar cells. The obtained dyes, DPP1 and DPP2 bear respectively a cyanoacrylic acid and a rhodanine acid anchoring groups, thus tuning the extent of the electronic communication with the semi-conducting oxide. The two chromophores were characterized by solution phase spectroscopy and electrochemistry. DFT calculations gave deeper insight into the electronic structure of both dyes, through the disclosure of their frontier orbitals. Photovoltaic performances unravelled the undisputable advantage of DPP1 over DPP2, owing to the combination of a favourable dipolar moment interaction with TiO2, and more intimate orbital blending between the chemisorbed dye and the conduction band. Chenodeoxycholic acid proved to be useful in limiting the formation of dye aggregates, improving to a great extent the performances of DPP1 based DSSCs. reaching in our conditions a 4.47% yield and 57% IPCE at 500 nm. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2011.09.023

文献信息

• New D–A–π–A organic sensitizers for efficient dye-sensitized solar cells
  作者：Xiangguang Li、Zhiwei Zheng、Wei Jiang、Wenjun Wu、Zhaohui Wang、He Tian

  DOI：10.1039/c4cc08539f

  日期：——

  Four novel metal-free D-A-pi-A organic sensitizers (ND01-ND04) based on N-annulated perylene (NP) derivatives as efficient electron donors for dye-sensitized solar cells (DSSCs) are designed. Among them, ND02 featuring bulky 4-methoxyphenyl as the additional electron-donating substituents on the NP unit shows a power conversion efficiency as high as 8.30%.

  设计了四种基于N环per（NP）衍生物的新型无金属DA-pi-A有机敏化剂（ND01-ND04），作为染料敏化太阳能电池（DSSC）的有效电子给体。其中，以大体积的4-甲氧基苯基作为NP单元上额外的供电子取代基的ND02显示出高达8.30％的功率转换效率。