ethyl (4S)-(2Z)-4-<(t-butyldimethylsilyl)oxy>-6-<(4-methoxybenzyloxy)methyl>-7-methyl-3-<(trimethylsilyl)methyl>-2,6-octadienoate | 148675-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (4S)-(2Z)-4-<(t-butyldimethylsilyl)oxy>-6-<(4-methoxybenzyloxy)methyl>-7-methyl-3-<(trimethylsilyl)methyl>-2,6-octadienoate
• 英文别名: ethyl (4S)-(2Z)-4-[(t-butyldimethylsilyl)oxy]-6-[(4-methoxybenzyloxy)methyl]-7-methyl-3-[(trimethylsilyl)methyl]-2,6-octadienoate
• CAS: 148675-61-0
• 化学式: C₃₀H₅₂O₅Si₂
• 分子量: 548.911
• InChiKey: WASMYNLYPOZIOG-QWYUUOJISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.16
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (4S)-(2Z)-4-<(t-butyldimethylsilyl)oxy>-6-<(4-methoxybenzyloxy)methyl>-7-methyl-3-<(trimethylsilyl)methyl>-2,6-octadienoate 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 生成 (4S)-(2Z)-ethyl 4-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-6-hydroxymethyl-7-methyl-3-<(trimethylsilyl)methyl>-2,6-octadienoate
  参考文献：
  名称：

  紫杉醇A环系统的新合成。

  摘要：

  光学活性紫杉醇A-环单元3由2-异丙基-2-丙烯醇以11个步骤合成。立体异构中心通过不对称乙醛酸-烯反应和Sharpless不对称环氧化反应引入。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86347-x
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-hydroxy-4-<(4-methoxybenzyloxy)methyl>-5-methyl-4-hexenoate 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 咪唑 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 potassium tert-butylate 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.47h， 生成 ethyl (4S)-(2Z)-4-<(t-butyldimethylsilyl)oxy>-6-<(4-methoxybenzyloxy)methyl>-7-methyl-3-<(trimethylsilyl)methyl>-2,6-octadienoate
  参考文献：
  名称：

  紫杉醇A环系统的新合成。

  摘要：

  光学活性紫杉醇A-环单元3由2-异丙基-2-丙烯醇以11个步骤合成。立体异构中心通过不对称乙醛酸-烯反应和Sharpless不对称环氧化反应引入。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86347-x