tert-butyl (Z)-6-bromo-3-(cyanomethyl)-2-(3,3-dimethyl-4,5-dioxo-7-((triisopropylsilyl)oxy)hept-1-en-1-yl)-1H-indole-1-carboxylate | 952060-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (Z)-6-bromo-3-(cyanomethyl)-2-(3,3-dimethyl-4,5-dioxo-7-((triisopropylsilyl)oxy)hept-1-en-1-yl)-1H-indole-1-carboxylate
• CAS: 952060-94-5
• 化学式: C₃₃H₄₇BrN₂O₅Si
• 分子量: 659.736
• InChiKey: GKAGWVGXIMHPSA-VKAVYKQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.01
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  98.39
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (Z)-6-bromo-3-(cyanomethyl)-2-(3,3-dimethyl-4,5-dioxo-7-((triisopropylsilyl)oxy)hept-1-en-1-yl)-1H-indole-1-carboxylate 、 聚合甲醛 在 ammonium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以50%的产率得到tert-butyl 6-bromo-3-(cyanomethyl)-2-[(Z)-3-methyl-3-[5-[2-tri(propan-2-yl)silyloxyethyl]-1H-imidazol-4-yl]but-1-enyl]indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  海洋生物碱chartelline C的合成研究。

  摘要：

  2,6-二溴吲哚 5 在 2 位与简单的炔属伙伴进行区域选择性 Sonogashira 偶联。虽然咪唑-乙炔 16 未能与 5 偶联，但环状碳酸酯 19 成功得到 20，进一步合成为吲哚-咪唑 23。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.07.040
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-Methylbut-3-yn-2-yl)-5-[2-tri(propan-2-yl)silyloxyethyl]-1,3-dioxolan-2-one 在 platinum(IV) oxide 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 tert-butyl (Z)-6-bromo-3-(cyanomethyl)-2-(3,3-dimethyl-4,5-dioxo-7-((triisopropylsilyl)oxy)hept-1-en-1-yl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  海洋生物碱chartelline C的合成研究。

  摘要：

  2,6-二溴吲哚 5 在 2 位与简单的炔属伙伴进行区域选择性 Sonogashira 偶联。虽然咪唑-乙炔 16 未能与 5 偶联，但环状碳酸酯 19 成功得到 20，进一步合成为吲哚-咪唑 23。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.07.040