2-(3-pentynyl)-2-(2,4-pentadienyl)malonic acid dimethyl ester | 908006-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(3-pentynyl)-2-(2,4-pentadienyl)malonic acid dimethyl ester
• CAS: 908006-55-3
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: CVZCKHQSWFZXIF-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.25
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethylzinc 、 环己烷基甲醛 、 2-(3-pentynyl)-2-(2,4-pentadienyl)malonic acid dimethyl ester 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到(1SR,4'SR)-2-isopropylidene-1-[4-hydroxy-4-cyclohexyl-(1E)-butenyl]-5,5-dicarbomethoxycyclohexane
  参考文献：
  名称：

  镍催化二甲基锌与炔烃和 1,3-丁二烯的醛加成反应：一种高效的四组分连接反应

  摘要：

  在 10 mol % Ni(acac)(2) 的存在下，包括 Me(2)Zn、炔烃、1,3-丁二烯和羰基化合物的四种组分以 1:1:1:1 的比例依次结合到以良好的收率提供 (3E,6Z)-octadien-1-ols 1。类似地，Me(2)Zn、1,omega-二炔 5 和羰基的偶联反应提供 1-亚烷基-2-(4'-羟基-(1'E)-烯基)环戊烷和 -环己烷 6 及其氧和氮杂环衍生物以良好的产率和极好的 1,5-非对映选择性水平对环烷烃次甲基碳和 C2 侧链的含 OH 碳。在大多数情况下，在室温和氮气下，反应在 1 小时内完成，可耐受酯、羟基、烯丙基和炔丙基醚、烯丙基氨基和吡啶基官能团，

  DOI：

  10.1021/ja0469030
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-戊炔 、 2-(2,4-戊二烯基)丙二酸二甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2-(3-pentynyl)-2-(2,4-pentadienyl)malonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  镍催化二甲基锌与炔烃和 1,3-丁二烯的醛加成反应：一种高效的四组分连接反应

  摘要：

  在 10 mol % Ni(acac)(2) 的存在下，包括 Me(2)Zn、炔烃、1,3-丁二烯和羰基化合物的四种组分以 1:1:1:1 的比例依次结合到以良好的收率提供 (3E,6Z)-octadien-1-ols 1。类似地，Me(2)Zn、1,omega-二炔 5 和羰基的偶联反应提供 1-亚烷基-2-(4'-羟基-(1'E)-烯基)环戊烷和 -环己烷 6 及其氧和氮杂环衍生物以良好的产率和极好的 1,5-非对映选择性水平对环烷烃次甲基碳和 C2 侧链的含 OH 碳。在大多数情况下，在室温和氮气下，反应在 1 小时内完成，可耐受酯、羟基、烯丙基和炔丙基醚、烯丙基氨基和吡啶基官能团，

  DOI：

  10.1021/ja0469030

文献信息

• Nickel catalyzed stereoselective conjugate addition of dimethylzinc upon aldimines across 1,3-dien-8-ynes and 1,3-dien-9-ynes
  作者：Masanari Kimura、Masahiko Mori、Nahoko Mukai、Keisuke Kojima、Yoshinao Tamaru

  DOI：10.1039/b605728d

  日期：——

  Ni(acac)2 catalyzes the five-component connection reaction of Me2Zn, alkynes, diene (of 1,3-dien-8-ynes and 1,3-dien-9-ynes), aldehydes and anisidine to furnish cyclic dienyl amines anti-2 with high remote 1,5-diastereoselectivity.

  Ni(acac)2催化了Me2Zn、炔烃、二烯（1,3-二烯-8-炔烃和 1,3-二烯-9-炔烃）、醛和苯胺的五组分连接反应，生成了具有高远程 1,5-非对映选择性的环二烯胺 anti-2。