1-β-D-arabinofuranosyl-4-O-(difluoromethyl)-5-ethyluracil | 111582-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-β-D-arabinofuranosyl-4-O-(difluoromethyl)-5-ethyluracil
• 英文别名: 1-(β-D-Arabinofuranosyl)-4-O-difluormethyl-5-ethyluracil；4-(difluoromethoxy)-1-[(2R,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-ethylpyrimidin-2-one
• CAS: 111582-91-3
• 化学式: C₁₂H₁₆F₂N₂O₆
• 分子量: 322.266
• InChiKey: SPNAKXJTAJWKCS-BDNRQGISSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.98
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  114.04
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二[三氟甲基]汞 、 1-((2R,3S,4R,5R)-3,4-Bis-trimethylsilanyloxy-5-trimethylsilanyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-5-ethyl-4-trimethylsilanyloxy-1H-pyrimidin-2-one 在 盐酸 、 sodium iodide 作用下， 生成 1-β-D-arabinofuranosyl-4-O-(difluoromethyl)-5-ethyluracil
  参考文献：
  名称：

  4-O-（二氟甲基）-5-取代的尿嘧啶核苷类似物的合成和生物学活性。

  摘要：

  通过CF2插入反应制备4-O-甲硅烷基化的核苷，制备了5-取代的尿苷（Urd），2'-脱氧尿苷（dUrd）和阿拉伯呋喃糖基尿嘧啶（araU）核苷的各种4-O-二氟甲基类似物。单纯疱疹病毒1型（HSV-1）和2型（HSV-2）以及人类胚胎肺成纤维细胞（HELF）细胞培养物中的细胞毒性。4-取代基的引入导致对dUrd的抗病毒活性大大降低，但对araU类似物却没有。4,5-二取代的尿嘧啶核苷衍生物中的三个，4-O-（二氟甲基）-5-溴-araU（5c），-5-甲基-araU（5e）和-（E）-5-（2-溴夫酰）-araU（5克）对HSV-1具有高选择性的抑制作用，

  DOI：

  10.1021/jm00397a022

文献信息

• Scholz, Egbert; Pein, Claus-Dietmar; Cech, Dieter, Zeitschrift fur Chemie, 1987, vol. 27, # 12, p. 443 - 444
  作者：Scholz, Egbert、Pein, Claus-Dietmar、Cech, Dieter、Reefschlaeger, Juergen

  DOI：——

  日期：——
• SCHOLZ, EGBERT;PEIN, CLAUS-DIETMAR;CECH, DIETER;REEFSCHLAGER, JURGEN, Z. CHEM., 27,(1987) N 12, 443-444
  作者：SCHOLZ, EGBERT、PEIN, CLAUS-DIETMAR、CECH, DIETER、REEFSCHLAGER, JURGEN

  DOI：——

  日期：——