(S,Z)-N-(1-ethoxy-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)-2-methylpropan-1-imine oxide | 1462968-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S,Z)-N-(1-ethoxy-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)-2-methylpropan-1-imine oxide
• CAS: 1462968-82-6
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₃
• 分子量: 263.337
• InChiKey: UQBCDROYCBACBW-HNDQUVLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  52.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,Z)-N-(1-ethoxy-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)-2-methylpropan-1-imine oxide 在 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、10.13 MPa 条件下， 反应 76.0h， 生成 (3R,5R)-1-((S)-1-ethoxy-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)-5-isopropyl-2-oxopyrrolidin-3-yl (S)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  衍生自氨基酸的硝酮的立体选择性1,3-偶极环加成。的不对称合成ñ - （烷氧羰基）-3-羟基吡咯烷-2-酮

  摘要：

  非对映选择性的不对称1,3-偶极环加成ñ -选自甘氨酸，丙氨酸和苯丙氨酸衍生的（烷氧羰基）硝酮进行了实验和理论研究两者。不对称诱导通过在硝酮氮原子无论是引入手性基团，或通过使用将Oppolzer的磺内酰胺的丙烯酰胺进行评价。在两种情况下，不对称诱导的意义上是相同的，所述（3 - [R，5 - [R ）-异构体被优先获得。用手性双极性亲和剂观察到最好的结果，在所有情况下都提供唯一的异构体。将获得的异恶唑烷易于转化为相应的5-取代的3-羟基-2-酮。DFT研究是与观察到的实验结果定性一致。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.08.084
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸乙酯盐酸盐 在 盐酸羟胺 、 过氧化脲素 、 甲基三氧化铼(VII) 、 magnesium sulfate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (S,Z)-N-(1-ethoxy-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)-2-methylpropan-1-imine oxide
  参考文献：
  名称：

  衍生自氨基酸的硝酮的立体选择性1,3-偶极环加成。的不对称合成ñ - （烷氧羰基）-3-羟基吡咯烷-2-酮

  摘要：

  非对映选择性的不对称1,3-偶极环加成ñ -选自甘氨酸，丙氨酸和苯丙氨酸衍生的（烷氧羰基）硝酮进行了实验和理论研究两者。不对称诱导通过在硝酮氮原子无论是引入手性基团，或通过使用将Oppolzer的磺内酰胺的丙烯酰胺进行评价。在两种情况下，不对称诱导的意义上是相同的，所述（3 - [R，5 - [R ）-异构体被优先获得。用手性双极性亲和剂观察到最好的结果，在所有情况下都提供唯一的异构体。将获得的异恶唑烷易于转化为相应的5-取代的3-羟基-2-酮。DFT研究是与观察到的实验结果定性一致。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.08.084