dihydroxysandramycin | 1515606-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: dihydroxysandramycin
• 英文别名: N-[(3R,7S,16S,17S,23R,27S,36S,37S)-17,37-dihydroxy-23-[(3-hydroxyquinoline-2-carbonyl)amino]-8,11,28,31-tetramethyl-2,6,9,12,15,22,26,29,32,35-decaoxo-7,27-di(propan-2-yl)-5,25-dioxa-1,8,11,14,21,28,31,34-octazatricyclo[34.4.0.016,21]tetracontan-3-yl]-3-hydroxyquinoline-2-carboxamide
• CAS: 1515606-10-6
• 化学式: C₆₀H₇₆N₁₂O₁₈
• 分子量: 1253.33
• InChiKey: RPBQIUDDMQMPNK-BCJODAAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  90
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  398
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (N-[(3-benzyloxy)quinolyl]-2-carbonyl-D-Ser-(S)-β-L-hydroxy-Pip-Gly-Sar-N-Me-L-Val)₂ 在 10% palladium hydroxide on charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到dihydroxysandramycin
  参考文献：
  名称：

  通过多组分组装法合成沙雷霉素及其类似物

  摘要：

  沙雷霉素的总合成已通过使用Staudinger / aza-Wittig / diastereoselective Ugi三组分反应序列作为获得线性五肽肽的关键步骤完成。随后五肽的[5 + 5]偶联，大内酰胺化和奎纳丁生色团的引入提供了沙雷霉素。还制备了二羟基和二乙酰氧基类似物，并评估了这些类似物对一系列人类癌细胞系的细胞毒活性。

  DOI：

  10.1021/ol403319m