4-benzyl-2-(4-fluorophenyl)-4H-1,3-oxazol-5-one | 1429035-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-benzyl-2-(4-fluorophenyl)-4H-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 1429035-02-8
• 化学式: C₁₆H₁₂FNO₂
• 分子量: 269.275
• InChiKey: KZWKLCCKNWNGOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.8±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyl-2-(4-fluorophenyl)-4H-1,3-oxazol-5-one 、 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以38 %的产率得到N-[3-benzyl-2-oxo-4-(2-oxo-2-phenylethyl)-1-tosylpiperidin-3-yl]-4-fluorobenzamide
  参考文献：
  名称：

  [4 + 2] δ-羟基/δ-磺胺基-α,β-不饱和酮与吖内酯的环化反应，用于非对映选择性合成高度取代的 3-氨基-δ-内酯和 3-氨基-δ-内酰胺

  摘要：

  已开发出第一个碱基介导的 δ-羟基-α,β-不饱和酮与吖内酯的 [4 + 2] 环化反应，以高产率和优异的性能获得 3,4-二取代的 3-氨基-δ-内酯非对映选择性。该方法还应用于 δ-磺胺基-α,β-不饱和酮的 [4 + 2] 环化，为构建生物学上重要的 3-氨基-δ-内酰胺框架提供了实用的方案。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00065
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲酰氯 在 乙酸酐 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 28.17h， 生成 4-benzyl-2-(4-fluorophenyl)-4H-1,3-oxazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  通过2-（1-甲苯磺酰基烷基）苯酚生成的邻醌甲基化物，双官能方酰胺催化手性二氢香豆素的合成

  摘要：

  在碱性条件下成功开发了由2-（1-甲苯磺酰基烷基）-苯酚原位生成的双官能方酸酰胺催化的内酯和邻醌甲基化物的反应，可有效，温和地获得手性二氢香豆素。

  DOI：

  10.1039/c7cc01072a

文献信息

• Asymmetric [4+2] cycloaddition of azlactones with dipolar copper–allenylidene intermediates for chiral 3,4-dhydroquinolin-2-one derivatives
  作者：Bing-Bing Sun、Qing-Xian Hu、Jia-Ming Hu、Jie-Qiang Yu、Jun Jia、Xing-Wang Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.06.041

  日期：2019.7

  provides optically active 3,4-dihydroquinolin-2-ones in high yields with good enantioselectivities and diastereoselectivities. In this transformation, the chiral dipolar copper–allenylidene intermediates are kinetically generated via decarboxylative ethynyl benzoxazinanones, followed by the attack of the enolate azlactones to form enantiomerically enriched 3,4-dihydroquinolin-2-one structures.

  本文开发了一种pybox-copper催化的乙炔基苯并恶嗪酮酮与丁二酮的对映选择性脱羧[4 + 2]环加成反应，可提供高产率的旋光3,4-二氢喹啉-2-酮，具有良好的对映选择性和非对映选择性。在这种转化中，手性偶极铜-亚烯基中间体是通过脱羧乙炔基苯并恶嗪酮酮动力学生成的，然后烯醇盐a酸酯形成对映异构体富集的3,4-二氢喹啉-2-酮结构。
• Catalytic asymmetric formal [3+2] cycloaddition of isatogens with azlactones to construct indolin-3-one derivatives
  作者：Lihua Xie、Yi Li、Shunxi Dong、Xiaoming Feng、Xiaohua Liu

  DOI：10.1039/d0cc06418a

  日期：——

  A number of enantioenriched indolin-3-one derivatives were readily obtained by chiral guanidine-catalyzed [3+2] cycloaddition of isatogens with azlactones.

  一些手性瓜尼丁催化的异丙基吲哚啉-3-酮衍生物通过异丙基吲哚啉与氮丙烯酮的手性[3+2]环加成反应轻松获得。
• Organocatalytic Enantioselective Conjugate Addition of Azlactones to Enolizable Linear and Cyclic Enones
  作者：Chao-Ming Wang、Jun-An Xiao、Jing Wang、Sha-Sha Wang、Zhao-Xu Deng、Hua Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01356

  日期：2016.9.2

  Highly diastereo- and enantioselective conjugate additions of azlactones to enolizable cyclic and linear enones were conducted by employing proline aryl sulfonamide as the organocatalyst in trifluorotoluene. The conjugate adducts bearing contiguous quaternary and tertiary stereocenters were obtained in moderate to good yields with excellent diastereoselectivities and moderate to good enantioselectivities

  通过将脯氨酸芳基磺酰胺用作三氟甲苯中的有机催化剂，将内酯高度非对映体和对映体选择性共轭加成。获得具有连续的四级和三级立体中心的共轭加合物，具有中等至良好的产率，具有优异的非对映选择性和中等至良好的对映选择性。该开发的方案填补了底物的空白，以将氮杂内酯有机催化共轭加成至烯酮。
• 一种手性3,4-二氢香豆素衍生化合物合成方 法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN104860911B

  公开（公告）日：2017-03-22

  本发明公开了一种手性3，4‑二氢香豆素衍生化合物的合成方法，具体为以邻羟基查尔酮与吖内酯为反应物，在手性多功能手性奎宁硫脲催化下，在溶剂中合成得到产物。本发明公开的方法原料简单易得，反应条件温和，后处理简单方便，适用的底物范围广，收率高，对映选择性高；由此合成得到的产物可用以合成药物和杀虫剂的中间体。
• Asymmetric Synthesis of Dihydrocoumarins Containing Contiguous Quaternary and Tertiary Stereogenic Centers Catalyzed by a<i>Cinchona</i>-Alkaloid-Based Bifunctional Thiourea Derivative
  作者：Shao-Yun Zhang、Ming Lv、Shao-Jie Yin、Nai-Kai Li、Jun-Qi Zhang、Xing-Wang Wang

  DOI：10.1002/adsc.201500666

  日期：2016.1.7

  contiguous quaternary and tertiary stereogenic centers has been efficiently constructed via domino asymmetric Michael addition/transesterification reactions of azlactones with o‐hydroxychalcones using a quinine‐derived thiourea as bifunctional organocatalyst. Under mild reaction conditions, the optically active 3,4‐dihydrocoumarins were generally obtained in 63–96% yields with >20:1 dr and 81–96% ee.

  通过奎宁衍生的硫脲作为双功能有机催化剂，通过氮杂内酰胺与邻羟基查尔酮的多米诺不对称迈克尔加成/酯交换反应，已经有效地构建了一系列包含对映体的3,4-二氢香豆素，这些连续的季铵和叔立体构型中心。在温和的反应条件下，通常以63-96％的产率获得旋光的3,4-二氢香豆素，dr > 20：1 ，ee达到81-96％。