5,5'-dibutyl-2,2'-bithiophene | 246532-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 5,5'-dibutyl-2,2'-bithiophene
• 英文别名: 2-butyl-5-(5-butylthiophen-2-yl)thiophene
• CAS: 246532-99-0
• 化学式: C₁₆H₂₂S₂
• 分子量: 278.483
• InChiKey: NHNGQUUNGZKMTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.049±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-dibutyl-2,2'-bithiophene 在 盐酸 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三叔丁基膦 、 palladium diacetate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 邻二甲苯 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  BN掺杂四噻吩并萘对D-π-A衍生物的光物理性质和路易斯酸度的偶极效应

  摘要：

  二苯甲基硼基受体 (A) 和二芳基胺供体 (D) 取代基以 B-N 键的相同和相反方向在 BN 掺杂的四噻吩萘的 α 位引入，即B-BN-N和N-BN-B，以证明替代模式如何影响光物理性质。借助紫外-可见吸收和荧光光谱以及循环伏安法，已经详细研究了这些 D-π-A 分子的光物理和电化学性质。我们发现B-BN-N和N-BN-B都显示出典型的分子内电荷转移发射。与B-BN-N相比， N-BN-B表现出强荧光，带隙更窄，路易斯酸性更强. DFT 计算有助于合理解释主体骨架电子结构的细微差异也可能影响取代基并将这种影响反馈给整个分子。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.2c00854
• 作为产物：
  描述：

  2-正丁基噻吩 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 silver carbonate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 5,5'-dibutyl-2,2'-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  Pd / Ag双催化全氟芳烃与噻吩的交叉脱氢偶联机理

  摘要：

  阐明了全氟芳烃和噻吩之间Pd / Ag双催化交叉脱氢偶联（CDC）的机理。仔细研究了以前在Pd / Ag双催化CDC中被忽视的均联-芳基-Pd（II）配合物催化静止状态的确切作用。详细的实验研究表明，均一联芳基-Pd（II）配合物在催化循环中以静止状态出现，并阻止了全氟芳烃的均偶联。此外，这些研究表明，全氟芳烃和噻吩的C–H键活化步骤是通过不同的机理进行的。虽然全氟芳烃的C–H键立即被Ag（I）盐激活，但噻吩的C–H键却被Pd（II）催化剂激活。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b05326

文献信息

• Influence of alkyl chain length on the solid-state properties and transistor performance of BN-substituted tetrathienonaphthalenes
  作者：Xiao-Ye Wang、Fang-Dong Zhuang、Xu Zhou、Dong-Chu Yang、Jie-Yu Wang、Jian Pei

  DOI：10.1039/c4tc01369g

  日期：——

  Flexible side chains have not drawn much attention in the development of organic semiconductors compared to the conjugated backbone counterparts. In this work, a series of BN-substituted tetrathienonaphthalenes (BN-TTNs) with methyl to hexyl side chains were synthesized to systematically investigate the influence of alkyl chain length on the solid-state properties and transistor performance. The intrinsic electronic properties of the π-conjugated backbone were not affected by different alkyl chains, but the solid-state properties, such as molecular packing structures, energy levels, thin-film morphologies, and transistor performance, were significantly influenced. Among the six compounds, BN-TTN-C3 exhibited the highest hole mobility of 0.15 cm2 V−1 s−1, whereas BN-TTN-C2 and BN-TTN-C4 did not show any field-effect mobility. This unprecedented difference of device performance was mainly caused by different thin-film morphologies. An odd–even effect of alkyl side chains on the thin-film morphology was observed for the first time, which further greatly influenced the device performance. This pronounced influence of alkyl chain length on the device performance indicates that alkyl chains play a vital role in organic electronics and should be paid more attention in future development of organic semiconductors.

  与共轭主链相比，灵活的侧链在有机半导体的发展中并未受到太多关注。在本研究中，合成了一系列用BN取代的四硫茴香烃（BN-TTNs），侧链从甲基到己基，以系统地研究烷基链长度对固态性质和晶体管性能的影响。不同的烷基链对π-共轭主链的本征电子特性没有影响，但固态性质，如分子堆积结构、能量等级、薄膜形态和晶体管性能，受到了显著影响。在六个化合物中，BN-TTN-C3展现出了最高的载流子迁移率，为0.15 cm² V⁻¹ s⁻¹，而BN-TTN-C2和BN-TTN-C4则没有表现出任何场效应迁移率。这种前所未有的器件性能差异主要源于不同的薄膜形态。首次观察到了烷基侧链对薄膜形态的奇偶效应，这进一步显著影响了器件性能。烷基链长度对器件性能的显著影响表明，烷基链在有机电子学中发挥着重要作用，未来在有机半导体的发展中应给予更多关注。
• Carboxylic Acids as Traceless Directing Groups for the Rhodium(III)-Catalyzed Decarboxylative CH Arylation of Thiophenes
  作者：Yuanfei Zhang、Huaiqing Zhao、Min Zhang、Weiping Su

  DOI：10.1002/anie.201411701

  日期：2015.3.16

  A rhodium(III)‐catalyzed carboxylic acid directed decarboxylative CH/CH cross‐coupling of carboxylic acids with thiophenes has been developed. With a slight adjustment of the reaction conditions based on the nature of the substrates, aryl carboxylic acids with a variety of substituents could serve as suitable coupling partners, and a broad variety of functional groups were tolerated. This method

  已开发出铑（III）催化的羧酸与羧酸与噻吩的直接脱羧CH / CH交叉偶联。在基于底物的性质对反应条件进行轻微调整的情况下，具有多种取代基的芳基羧酸可以用作合适的偶联伴侣，并且可以耐受多种官能团。该方法提供了直接使用具有不同取代模式的联芳基支架的方法，其中许多取代模式通常是通过冗长的合成序列进行合成的。一个说明性的例子是通过目前的方法一步法克级合成具有生物活性的3,5-取代的2-芳基噻吩。
• Alkylated 2,2′-bithiophenes and 2-phenylthiophenes in the composition of pyrolysis products of high-sulfur kerogen
  作者：D. A. Bushnev

  DOI：10.1134/s0965544107030061

  日期：2007.5

  Compounds from the 5-n-alkyl-2,2'-bithiophene, 5-n-alkyl-5'-methyl-2,2'-bithiophene, 5-n-alkyl-2-phenylthiophene, and 5-n-alkyl-2-o-tolylthiophene homologous series were synthesized to prove their presence in the pyrolysis products of sulfur-rich kerogen. A study of the pyrolysis products of sulfur-vulcanized polybutadiene confirmed that these compounds can be formed via the thermal transformation of n-alkyl polysulfur-bound fragments of sulfur-rich kerogen. The earlier proposed scheme that assumes the dependence of the composition of the pyrolysis products of sulfur-rich kerogen on its saturation with sulfide bridges was experimentally corroborated.