N--(S)-prolin-benzylester | 76847-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N--(S)-prolin-benzylester
• 英文别名: N-[N-tert-Butoxycarbonyl-3-(4-cyanmethylphenoxy)-(2S,3S)-prolyl]-(S)-prolin-benzylester
• CAS: 76847-30-8
• 化学式: C₃₀H₃₅N₃O₆
• 分子量: 533.624
• InChiKey: MEQBLAZQBMMQCV-GSDHBNRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.24
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  109.17
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N--(S)-prolin-benzylester 在 aluminum oxide 、 palladium on activated charcoal 、 Rd ammonium hydroxide 、 氢气 、 4-吡咯烷基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (3aS,12aS,17aS)-1-tert-Butoxycarbonyl-2,3,3a,9,10,12a,13,14,15,17a-decahydro-5,8-ethenodipyrrolo<3,2-b: 1',2'-e><1,5,8>oxadiazacyclotetradecin-12,17(1H,11H)-dion
  参考文献：
  名称：

  肽生物碱的合成，VI。在氨基酸和肽上，XXXVII。全合成9,10-二氢zizyphineG。

  摘要：

  通过途径3a 4a 5a 6a 7a 8a 9a 2a通过在苯乙胺氮（C）上闭环并通过序列3a 10a 11a 12a 2a通过在脯氨酸氮上成环来合成9,10-二氢zizyphine G（2a）。最后一种方法更便宜。通过ω-Z-氨基酸五氟苯基酯的催化氢化来实现闭环。

  DOI：

  10.1002/jlac.198219821206
• 作为产物：
  描述：

  trans-3-<4-(Cyanmethyl)phenoxy>prolin 在 sodium hydroxide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N--(S)-prolin-benzylester
  参考文献：
  名称：

  肽生物碱的合成，VI。在氨基酸和肽上，XXXVII。全合成9,10-二氢zizyphineG。

  摘要：

  通过途径3a 4a 5a 6a 7a 8a 9a 2a通过在苯乙胺氮（C）上闭环并通过序列3a 10a 11a 12a 2a通过在脯氨酸氮上成环来合成9,10-二氢zizyphine G（2a）。最后一种方法更便宜。通过ω-Z-氨基酸五氟苯基酯的催化氢化来实现闭环。

  DOI：

  10.1002/jlac.198219821206

文献信息

• Schmidt, Ulrich; Griesser, Helmut; Lieberknecht, Albrecht, Angewandte Chemie, 1981, vol. 93, # 3, p. 272 - 273
  作者：Schmidt, Ulrich、Griesser, Helmut、Lieberknecht, Albrecht、Haeusler, Johannes

  DOI：——

  日期：——