diethyl 2-(3-methoxyphenyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate | 77094-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: diethyl 2-(3-methoxyphenyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate
• CAS: 77094-97-4
• 化学式: C₁₆H₂₀O₅
• 分子量: 292.332
• InChiKey: VCKHMFHXZXGZQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-(3-methoxyphenyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate 、 1,3-二氢-2H-吲哚-2-硫酮 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以85%的产率得到diethyl 9-iodo-2-(3-methoxyphenyl)-2,3-dihydrothiopyrano[2,3-b]indole-4,4(9H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过 (3 + 3)-环化供体-受体环丙烷与二氢吲哚-2-硫酮合成吲哚稠合二氢噻喃支架

  摘要：

  在 Sc(OTf) 3作为路易斯酸催化剂存在下，通过供体-受体环丙烷 (DAC) 与二氢吲哚-2-硫酮的 (3 + 3)-环化合成N -卤代吲哚稠合二氢噻喃衍生物的新方法已经被开发出来。该协议提供了多种吲哚融合二氢硫代吡喃分子，产量高到极佳，其结构类似于其他具有潜在药用价值的吲哚融合三环分子。此外，我们还描述了详细的反应机制和将提供的产品转化为N-稠合噻嗪并吲哚分子。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01990
• 作为产物：
  描述：

  2-[(3-甲氧基苯基)亚甲基]-丙二酸1,3-二乙酯 、 三甲基碘化亚砜 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 diethyl 2-(3-methoxyphenyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过 SnCl4 催化 (3+2)-环丙烷与硫代/硒氰酸酯的环加成反应合成硫代-/硒代吡咯啉

  摘要：

  通过 SnCl 4催化的 (3+2)-芳基硫代/硒氰酸酯与供体-受体环丙烷 (DAC) 的环加成反应，开发了一种高效的硫代/硒代吡咯啉合成方案。该协议使各种硫代/硒代吡咯啉的产率良好至极好。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100846

文献信息

• Silicon assisted diversified reaction of a β-silylmethylene malonate with dimethylsulfoxonium methylide
  作者：Pintu K. Kundu、Rekha Singh、Sunil K. Ghosh

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2008.11.005

  日期：2009.2

  Reaction of dimethylsulfoxonium methylide with a β-silylmethylene malonate gives diversified products, cyclopropane, cyclobutane or allyl and homoallyl silanes depending upon the stoichiometry of the reactants and reaction conditions. Contrary to this, reaction of a β-arylmethylene malonate gives only the cyclopropane product. The product(s) formed are unique and the silicon group played a crucial

  取决于反应物的化学计量和反应条件，二甲基亚砜基亚甲基与β-甲硅烷基丙二酸丙二酸酯的反应产生了多种产物，环丙烷，环丁烷或烯丙基和均烯丙基硅烷。与此相反，β-芳基亚甲基丙二酸酯的反应仅产生环丙烷产物。所形成的产品是独特的，并且硅基团通过协助和/或参与该过程而发挥了至关重要的作用。
• Reactivity of spiroanthraceneoxazolidines with cyclopropanes: An approach to the oxindole alkaloid scaffold
  作者：Evgeny M. Buev、Vladimir S. Moshkin、Vyacheslav Y. Sosnovskikh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.08.001

  日期：2018.9

  The reaction of N-methylspiro[anthracene-oxazolidine] with spiro[cyclopropane-3,3′-indolin]-2-ones in the presence of MgI2 formed the corresponding spiro[pyrrolidine-3,3′-indolin]-2-ones in 42–65% yields. The use of N-benzylspiro[anthracene-oxazolidine] in this reaction led to the formation of a mixture of the corresponding N-methyl- and N-benzylpyrrolidines.

  的反应Ñ -methylspiro [蒽恶唑烷]与螺[环丙烷-3,3'-二氢吲哚] -2酮在MGI存在2形成的相应螺[吡咯烷-3,3'-二氢吲哚] -2-产量为42–65％。在该反应中使用N-苄基螺并[蒽-恶唑烷]导致形成相应的N-甲基-和N-苄基吡咯烷的混合物。
• Spiroanthraceneoxazolidine as a synthetic equivalent of methanimine in the reaction with donor–acceptor cyclopropanes. Synthesis of diethyl 5-arylpyrrolidine-3,3-dicarboxylates
  作者：Evgeny M. Buev、Vladimir S. Moshkin、Vyacheslav Y. Sosnovskikh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.07.007

  日期：2016.8

  140–200 °C in the presence of magnesium bromide diethyl etherate to give 5-arylpyrrolidine-3,3-dicarboxylates. Yield and ease of the reaction were well correlated with the electron-donating nature of the aryl(heteroaryl) substituent at the cyclopropane ring. This one-pot domino reaction allows the formation of a number of functionalized arylpyrrolidines in 16–54% yields.

  螺蒽蒽恶唑烷与2-芳基环丙烷-1,1-二羧酸二乙酯在溴化镁二乙基醚化物存在下于140–200°C下反应，生成5-芳基吡咯烷-3,3-二羧酸酯。反应的产率和容易程度与在环丙烷环上的芳基（杂芳基）取代基的供电子性质密切相关。这种一锅式多米诺骨牌反应可形成许多官能化的芳基吡咯烷，产率为16-54％。
• Stereospecific 1,3-Aminobromination of Donor-Acceptor Cyclopropanes
  作者：Saikat Das、Constantin G. Daniliuc、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.201704092

  日期：2017.9.11

  Sn(OTf)2-catalyzed 1,3-aminobromination of donor–acceptor cyclopropanes with various sulfonyl amides or electron-poor anilines and N-bromosuccinimide is reported. These experimentally straightforward reactions occurred with complete regio- and stereospecificity (for anilines) to give γ-aminated α-brominated malonic diesters in good to excellent yields (up to 98 %). These compounds served as valuable

  据报道，Sn（OTf）2催化了供体-受体环丙烷的1,3-氨基溴化反应，并带有各种磺酰胺或贫电子苯胺和N-溴代琥珀酰亚胺。这些实验上简单的反应以完全的区域和立体特异性（对于苯胺而言）发生，从而以良好至极佳的收率（高达98％）提供了γ-胺化的α-溴代丙二酸二酯。这些化合物用作后续反应的有价值的底物，以高产率提供取代的氮杂环丁烷和γ-内酰胺。
• Tetrahydroquinolines via Stereospecific [3 + 3]-Annulation of Donor–Acceptor Cyclopropanes with Nitrosoarenes
  作者：Saikat Das、Shyamal Chakrabarty、Constantin G. Daniliuc、Armido Studer

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01302

  日期：2016.6.3

  A stereospecific [3 + 3]-annulation of donor–acceptor cyclopropanes with nitrosoarenes under the influence of MgBr2 as a stoichiometric Lewis acid and reagent offers a novel approach to various structurally diverse C-8-brominated tetrahydroquinolines. In these cascades C–C, C–N, and C–Br bonds are formed. The reactions are easy to conduct and proceed under mild conditions, and the products can readily

  在MgBr 2作为化学计量的路易斯酸和试剂的作用下，亚硝基芳烃与立体异构[3 + 3]环化的亚硝基芳烃为各种结构多样的C-8溴化四氢喹啉提供了一种新颖的方法。在这些级联中，形成C–C，C–N和C–Br键。该反应易于进行并在温和的条件下进行，并且产物可以容易地进一步功能化，从而使该方法具有很高的价值。