ethyl 2-hexyl-5-oxocyclopent-1-enecarboxylate | 86254-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-hexyl-5-oxocyclopent-1-enecarboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-hexyl-5-oxocyclopentene-1-carboxylate
• CAS: 86254-30-0
• 化学式: C₁₄H₂₂O₃
• 分子量: 238.327
• InChiKey: QEPQZSNLMOZTRF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.3±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.026±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-hexyl-5-oxocyclopent-1-enecarboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 C₅₂H₆₇ClIrN₂P 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 30.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 18.5h， 生成 [(1S,2S,5S)-2-hexyl-5-phenylmethoxycyclopentyl]methanol
  参考文献：
  名称：

  四取代环烯酮不对称加氢成具有三个连续立体中心的手性环烷醇

  摘要：

  已经开发了一种高效的铱催化的四取代环烯酮的不对称氢化反应，用于对映体选择性合成具有三个连续立体中心的手性环烷醇。烯酮底物的C═O和C═C键在一锅中依次氢化，具有优异的对映选择性（92至> 99％ee）和非对映选择性（dr 95：5至> 99：1）。该反应为抗溃疡药罗沙前列醇的所有立体异构体提供了一种实用的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01343
• 作为产物：
  描述：

  2-phenylsulphinyloct-1-ene 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 反应 0.37h， 生成 ethyl 2-hexyl-5-oxocyclopent-1-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Brown, Peter J.; Jones, D. Neville; Khan, M. Akram, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, p. 2049 - 2060

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Alkenyl sulphoxides as precursors to cyclopentenones and prostanoid β-side chains
  作者：Peter J. Brown、D.Neville Jones、M.Akram Khan、Nicholas A. Meanwell

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81420-3

  日期：——