3-溴-2-甲基-5-硝基苯甲酸 | 1269292-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-溴-2-甲基-5-硝基苯甲酸
• 英文名称: 3-bromo-2-methyl-5-nitrobenzoic acid
• CAS: 1269292-02-5
• 化学式: C₈H₆BrNO₄
• mdl: MFCD20275367
• 分子量: 260.044
• InChiKey: QQHDTQSCWLYJHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.777±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-2-甲基-5-硝基苯甲酸 在 盐酸 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 硫酸 、 铁粉 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Discovery of EBI-2511: A Highly Potent and Orally Active EZH2 Inhibitor for the Treatment of Non-Hodgkin’s Lymphoma

  摘要：

  A novel series of benzofuran derived EZH2 inhibitors were discovered through a scaffold hopping approach based on the clinical compound of EPZ-6438. Further rational structure activity relationship exploration and optimization led to the discovery of more potent EZH2 inhibitors with oral bioavailability in mice and rats. A lead compound EBI-2511 (compound 34) demonstrated excellent in vivo efficacy in Pfeiffer tumor Xenograft models in mouse and is under preclinical development for the treatment of cancers associated with EZH2 mutations.

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.7b00437
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-5-硝基苯甲酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 作用下， 反应 2.5h， 以94%的产率得到3-溴-2-甲基-5-硝基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  等位基因荧光DNA碱基取代基4-氨基邻苯二甲酰亚胺和2,4-二氨基嘧啶C-核苷的合成

  摘要：

  4 aminophthalimide C-核苷1被设计为一个等量DNA碱基替代，以及合成路线核苷1与2,4-二氨基嘧啶-C-核苷一起2作为一个潜在的counterbase被制定。两种合成途径中的关键步骤均代表与2'-脱氧核糖呋喃糖苷糖基的立体选择性Heck型钯催化的交叉偶联，然后由NaBH（OAc）3进行立体选择性还原。核苷1在高极性和具有氢键合能力的溶剂中显示出溶剂化荧光色行为和明显的红移荧光。核苷1和2可以进一步加工成相应的亚磷酰胺作为DNA构建基块，从而可以通过自动DNA合成将这些生色团作为人工DNA碱基掺入。1的较差堆积特性和邻苯二甲酰亚胺官能团上的氢键键合界面（不适合反链中的任何天然DNA碱基）的组合会导致双链体在4-11°C时不稳定。代表性双链DNA中1的荧光特征是较大的斯托克斯位移和约12％的量子产率。考虑到发色团的尺寸非常小，这些都是非凡的光学性质，表明这些核苷类似物在荧光DNA分析和成像中具有很高的潜力。

  DOI：

  10.1021/jo302768f

文献信息

• Synthesis of 4-Aminophthalimide and 2,4-Diaminopyrimidine <i>C</i>-Nucleosides as Isosteric Fluorescent DNA Base Substitutes
  作者：Michael Weinberger、Falko Berndt、Rainer Mahrwald、Nikolaus P. Ernsting、Hans-Achim Wagenknecht

  DOI：10.1021/jo302768f

  日期：2013.3.15

  be further processed to the corresponding phosphoramidite as DNA building blocks that allow incorporation of these chromophores as artificial DNA bases by automated DNA synthesis. The combination of the poor stacking properties of 1 and the hydrogen bonding interface at the phthalimide functionality that does not fit to any of natural DNA bases in the counterstrand yields destabilization of the duplex

  4 aminophthalimide C-核苷1被设计为一个等量DNA碱基替代，以及合成路线核苷1与2,4-二氨基嘧啶-C-核苷一起2作为一个潜在的counterbase被制定。两种合成途径中的关键步骤均代表与2'-脱氧核糖呋喃糖苷糖基的立体选择性Heck型钯催化的交叉偶联，然后由NaBH（OAc）3进行立体选择性还原。核苷1在高极性和具有氢键合能力的溶剂中显示出溶剂化荧光色行为和明显的红移荧光。核苷1和2可以进一步加工成相应的亚磷酰胺作为DNA构建基块，从而可以通过自动DNA合成将这些生色团作为人工DNA碱基掺入。1的较差堆积特性和邻苯二甲酰亚胺官能团上的氢键键合界面（不适合反链中的任何天然DNA碱基）的组合会导致双链体在4-11°C时不稳定。代表性双链DNA中1的荧光特征是较大的斯托克斯位移和约12％的量子产率。考虑到发色团的尺寸非常小，这些都是非凡的光学性质，表明这些核苷类似物在荧光DNA分析和成像中具有很高的潜力。
• [EN] GLUCOSIDE DERIVATIVE AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ GLUCOSIDIQUE ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE ASSOCIÉE<br/>[ZH] 一类葡萄糖苷衍生物及其药用组合物
  申请人：ATOM BIOSCIENCE AND PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2016074566A1

  公开（公告）日：2016-05-19

  本发明公开了一类通式（I）所示的化合物、其药学上可接受的盐、其易水解的前药酯或其异构体，以及包含这类化合物的药物组合物作为钠-葡萄糖协同转运蛋白2抑制剂，用于治疗或延缓糖尿病、糖尿病性视网膜病、糖尿病性神经病、糖尿病性肾病、胰岛素抗性等相关疾病。
• BENZOFURAN DERIVATIVE, PREPARATION METHOD THEREOF AND USE THEREOF IN MEDICINE
  申请人：Jiangsu Hengrui Medicine Co., Ltd.

  公开号：EP3378859B1

  公开（公告）日：2019-10-30
• 4-MERCAPTOPYRROLIDINE DERIVATIVES AS FARNESYL TRANSFERASE INHIBITORS
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：EP0842151A1

  公开（公告）日：1998-05-20
• US6232338B1
  申请人：——

  公开号：US6232338B1

  公开（公告）日：2001-05-15