(3aR)-6c-hydroxymethyl-4t-methoxy-2-phenyl-(3ar,7ac)-3a,6,7,7a-tetrahydro-4H-pyrano[3,4-d]oxazol-7c-ol | 31199-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR)-6c-hydroxymethyl-4t-methoxy-2-phenyl-(3ar,7ac)-3a,6,7,7a-tetrahydro-4H-pyrano[3,4-d]oxazol-7c-ol
• 英文别名: methyl 2-amino-O³,N-phenylmethanylylidene-α-D-2-deoxy-gulopyranoside
• CAS: 31199-83-4
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₅
• 分子量: 279.293
• InChiKey: RPELWHVCUZSMRX-JLDUMIBSSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR)-6c-hydroxymethyl-4t-methoxy-2-phenyl-(3ar,7ac)-3a,6,7,7a-tetrahydro-4H-pyrano[3,4-d]oxazol-7c-ol 在 镍 、 sodium iodide 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 (3aR)-4t-methoxy-6c-methyl-2-phenyl-(3ar,7ac)-3a,6,7,7a-tetrahydro-4H-pyrano[3,4-d]oxazol-7c-ol
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-2-脱氧-D-古洛糖的衍生物：合成和构象研究

  摘要：

  甲基2-苯甲酰胺基-3,6-二-O-苯甲酰基-2-脱氧-4- O-甲基磺酰基-α - D-吡喃吡喃糖苷（1）用甲醇钠处理时发生两个转化反应，得到恶唑啉衍生物甲基2 ，3-二脱氧-3，2-（2-苯基-1-氧杂-3-氮杂丙烷-2-eno）-α - D-吡喃吡喃糖苷（4）的高收率。反应的进行通过所述半乳糖-3,4-环氧化物（3）进行开环与酰胺的羰基参与，得到其中庚恶唑。在N-乙酰化之后，恶唑啉环的酸催化开环提供了2-乙酰氨基-3- O-苯甲酰基-2-脱氧-甲基。α - D-吡喃果糖苷（12），然后将其脱-O-苯甲酰化，得到甲基2-乙酰氨基-2-脱氧-α - D-吡喃果糖苷（14）。

  DOI：

  10.1039/j39710000099
• 作为产物：
  描述：

  methyl O³,O⁶-dibenzoyl-2-benzoylamino-O⁴-methanesulfonyl-α-D-2-deoxy-galactopyranoside 生成 (3aR)-6c-hydroxymethyl-4t-methoxy-2-phenyl-(3ar,7ac)-3a,6,7,7a-tetrahydro-4H-pyrano[3,4-d]oxazol-7c-ol
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-2-脱氧-D-古洛糖的衍生物：合成和构象研究

  摘要：

  甲基2-苯甲酰胺基-3,6-二-O-苯甲酰基-2-脱氧-4- O-甲基磺酰基-α - D-吡喃吡喃糖苷（1）用甲醇钠处理时发生两个转化反应，得到恶唑啉衍生物甲基2 ，3-二脱氧-3，2-（2-苯基-1-氧杂-3-氮杂丙烷-2-eno）-α - D-吡喃吡喃糖苷（4）的高收率。反应的进行通过所述半乳糖-3,4-环氧化物（3）进行开环与酰胺的羰基参与，得到其中庚恶唑。在N-乙酰化之后，恶唑啉环的酸催化开环提供了2-乙酰氨基-3- O-苯甲酰基-2-脱氧-甲基。α - D-吡喃果糖苷（12），然后将其脱-O-苯甲酰化，得到甲基2-乙酰氨基-2-脱氧-α - D-吡喃果糖苷（14）。

  DOI：

  10.1039/j39710000099