3-溴-2-甲基甲基丙烯酸酯 | 40053-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 中文名称: 3-溴-2-甲基甲基丙烯酸酯
• 英文名称: methyl (E)-3-bromo-2-methyl-2-propenoate
• 英文别名: methyl (E)-3-bromo-2-methylacrylate；methyl 3-bromomethacrylate；methyl (E)-3-bromo-2-methylpropenoate；E-methyl 3-bromo-2-methylpropenoate；(E)-3-Bromo-2-methyl-acrylic acid methyl ester；methyl (E)-3-bromo-2-methylprop-2-enoate
• CAS: 40053-01-8
• 化学式: C₅H₇BrO₂
• 分子量: 179.013
• InChiKey: HQKAHZMYDADHPE-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 沸点：
  164 °C
• 密度：
  1.4877 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-2-甲基甲基丙烯酸酯 以 四氢呋喃 为溶剂， 以19.6%的产率得到吲哚
  参考文献：
  名称：

  Process for the production of

  摘要：

  本发明提供了一种生产3-(1-氨基-1,3-二羧基-3-羟基-丁-4-基)吲哚及其某些盐和内缩合物的方法。在有机溶剂中，将不饱和吲哚酯与乙酰氯(羟肟)乙酸乙酯在三乙胺的存在下反应，引起1,3-二极体加成反应形成二酯。二酯被皂化形成二酸，该二酸然后被还原成产物吲哚或其盐之一。

  公开号：

  US05128482A1
• 作为产物：
  描述：

  异丁酸甲酯 在 溴 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以92%的产率得到3-溴-2-甲基甲基丙烯酸酯
  参考文献：
  名称：

  二级烷基铜试剂与 3-卤代不饱和羰基衍生物的非对映和对映选择性交叉偶联。

  摘要：

  手性仲烷基铜试剂由相应的烷基碘化物制备，并通过使用t BuLi（-100 °C，1 分钟）进行 I/Li 交换，然后与 CuBr ⋅ P(OEt) 3 (-100 ° C，20 秒）。这些立体定义的仲烷基铜与几种 3-碘或 3-溴不饱和羰基衍生物进行立体保持交叉偶联，从而以良好的收率和高非对映选择性（dr 高达 96:4）生成相应的 γ-甲基化迈克尔受体。该方法扩展到对映异构体富集的烷基铜，提供具有高达 90% ee的光学富集的高级天然产物中间体。

  DOI：

  10.1002/chem.202002297

文献信息

• Palladium-catalyzed reactions of vinyl bromides with disubstituted alkynes: a new synthesis of fulvenes
  作者：Lee J. Silverberg、Guangzhong Wu、Arnold L. Rheingold、Richard F. Heck

  DOI：10.1016/0022-328x(91)80026-g

  日期：1991.6

  reaction of vinylic bromides with disubstituted acetylenes at 100°C in the presence of triethylamine produces penta- or hexa-substituted fulvenes in low to moderate yields. Reactions with 3-hexyne under the same conditions usually yield dialkylidenecyclopentenes as products, apparently by rearrangement of the expected fulvenes. Fulvenes formed from the reaction of disubstituted alkynes with Z-2-bromovinyl

  在三乙胺存在下，在100℃下，乙烯基溴与二取代乙炔的钯催化反应以低到中等的产率生成五或六取代的富烯。在相同条件下与3-己炔的反应通常会产生二亚烷基亚环戊烯作为产物，显然是通过重排预期的富烯。由双取代炔烃与Z -2-溴乙烯基乙基醚反应形成的丁二烯可以水解生成环戊二烯羧醛。
• A DNA‐Encoded Chemical Library Incorporating Elements of Natural Macrocycles
  作者：Cedric J. Stress、Basilius Sauter、Lukas A. Schneider、Timothy Sharpe、Dennis Gillingham

  DOI：10.1002/anie.201902513

  日期：2019.7.8

  Here we show a seven‐step chemical synthesis of a DNA‐encoded macrocycle library (DEML) on DNA. Inspired by polyketide and mixed peptide‐polyketide natural products, the library was designed to incorporate rich backbone diversity. Achieving this diversity, however, comes at the cost of the custom synthesis of bifunctional building block libraries. This study outlines the importance of careful retrosynthetic

  在这里，我们展示了在DNA上进行DNA编码的大环文库（DEML）的七步化学合成。受聚酮化合物和肽-聚酮化合物混合天然产物的启发，该文库旨在整合丰富的骨架多样性。但是，要实现这种多样性，就要以双功能构件块库的定制合成为代价。这项研究概述了在DNA编码文库中仔细进行逆向合成设计的重要性，同时揭示了需要新的DNA合成方法的领域。
• Nickel- or palladium-catalyzed cross coupling. 31. Palladium- or nickel-catalyzed reactions of alkenylmetals with unsaturated organic halides as a selective route to arylated alkenes and conjugated dienes: scope, limitations, and mechanism
  作者：Eiichi Negishi、Tamotsu Takahashi、Shigeru Baba、David E. Van Horn、Nobuhisa Okukado

  DOI：10.1021/ja00242a024

  日期：1987.4

  Al, Zr, and Zn were 2, 3, and > 2000 mmol of (E)-1-octenylbenzene (8) per mmol of Pd(PPh/sub 3/)/sub 4/ per hour at room temperature, respectively. The stoichiometric reaction of PhPd(PPh/sub 3/)/sub 2/I (6) with 1.2 equiv of (E)-1-octenylzinc chloride (7) in a 2:1 mixture of CD/sub 2/Cl/sub 2/ and THF was examined in detail. The reaction follows second-order kinetics (k/sub 2/ = 2.9 L/(mol.min) at

  含有 Al、Zr 和 Zn 的立体和区域定义的烯基金属与芳基和烯基碘化物和溴化物在催化量的含有膦配体（如 PPh/sub 3/）的 Pd 或 Ni 配合物存在下反应，得到相应的交叉偶联产品。钯催化剂在烯基-芳基和烯基-烯基偶联反应中允许近 100% 的立体定向，而镍催化剂导致烯基-烯基偶联中的部分立体化学混乱。尽管还使用了许多其他金属，包括 Li、Mg、Cd、Hg、B、Si、Sn、Ti 和 Ce，但在本研究中使用的条件下，结果不如使用 Al、Zr 和 Zn 获得的结果。PhI 与 (E)-1-辛烯基金属（包含 Al、Zr 和 Zn）的钯催化反应的转换数为 2、3 和 > 在室温下，每小时每毫摩尔 Pd(PPh/sub 3/)/sub 4/ 分别为 2000 毫摩尔 (E)-1-辛烯基苯 (8)。PhPd(PPh/sub 3/)/sub 2/I (6) 与 1.2 当量 (E)-1-辛烯基氯化锌
• Highly general stereo-, regio-, and chemo-selective synthesis of terminal and internal conjugated enynes by the Pd-catalysed reaction of alkynylzinc reagents with alkenyl halides
  作者：Anthony O. King、Nobuhisa Okukado、Ei-ichi Negishi

  DOI：10.1039/c39770000683

  日期：——

  The reaction of an alkynylzinc chloride, readily obtainable from the corresponding alkynyl-lithium and anhydrous zinc chloride, with an alkenyl iodide or bromide in the presence of a catalytic amount of a Pd–phosphine complex provides the corresponding terminal or internal enyne in high yield, the stereospecificity of the reaction being 97%.

  在催化量的Pd-膦配合物存在下，易于从相应的炔基锂和无水氯化锌获得的炔基氯化锌与烯基碘化物或溴化物的反应可提供高产率的相应末端或内部烯炔，反应的立体特异性为97％。
• BENZOTHIA(DI)AZEPINE COMPOUNDS AND THEIR USE AS BILE ACID MODULATORS
  申请人：Albireo AB

  公开号：US20190367467A1

  公开（公告）日：2019-12-05

  The invention relates to 1,5-benzothiazepine and 1,2,5-benzothiadiazepine derivatives of formula (I). These compounds are bile acid modulators having apical sodium-dependent bile acid transporter (ASBT) and/or liver bile acid transport (LBAT) inhibitory activity. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and to the use of these compounds in the treatment of cardiovascular diseases, fatty acid metabolism and glucose utilization disorders, gastrointestinal diseases and liver diseases.

  本发明涉及式(I)的1,5-苯并噻嗪和1,2,5-苯并噻二嗪衍生物。这些化合物是胆酸调节剂，具有顶端钠依赖性胆酸转运蛋白（ASBT）和/或肝脏胆酸转运（LBAT）抑制活性。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及这些化合物在治疗心血管疾病、脂肪酸代谢和葡萄糖利用障碍、胃肠疾病和肝脏疾病中的用途。