2H-1-Benzopyran-8-carboxaldehyde,3-(acetyloxy)-2-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]-3,4-dihydro-6-hydroxy-5,7-bis(phenylmethoxy)-, (2R,3S)- | 917567-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2H-1-Benzopyran-8-carboxaldehyde,3-(acetyloxy)-2-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]-3,4-dihydro-6-hydroxy-5,7-bis(phenylmethoxy)-, (2R,3S)-
• 英文别名: (2R,3S)-3-acetoxy-5,7,3',4'-tetra-O-benzyl-8-formyl-6-hydroxyflavan
• CAS: 917567-18-1
• 化学式: C₄₆H₄₀O₉
• 分子量: 736.818
• InChiKey: AZCIUJJRYRRKNV-BXEVYTFUSA-N

物化性质

• 沸点：
  883.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.13
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  109.75
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-acetoxy-5,7,3',4'-tetra-O-benzyl-8-formylcatechin 在 DMDO 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 以35%的产率得到2H-1-Benzopyran-8-carboxaldehyde,3-(acetyloxy)-2-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]-3,4-dihydro-6-hydroxy-5,7-bis(phenylmethoxy)-, (2R,3S)-
  参考文献：
  名称：

  Flavan-3-ols 环 A 的羟基化：环 A 取代模式对 6-Hydroxyflavan-3-ols 氧化重排的影响

  摘要：

  描述了儿茶素衍生物氧化的一般程序，导致在 C-6 处引入新的羟基。该程序已用于合成许多 6-羟基黄烷-3-醇，包括大象根，一种具有完全取代的 A 环的天然黄烷-3-醇。C-8 位点的取代虽然对该氧化反应的过程影响不大，但已被证明对于 6-羟基-黄烷-3-醇的进一步自发氧化和重排成对苯醌具有优势。整个过程允许制备源自儿茶素的 6-烷基取代的苯醌。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950224